N,N′‐bis(pyridin‐4‐ylmethyl)ethane‐1,2‐diamine | 7254-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N′‐bis(pyridin‐4‐ylmethyl)ethane‐1,2‐diamine
• 英文别名: N¹,N²-bis(pyridin-4-yl methyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(pyridin-4-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；1,2-bis(4′-pyridylmethylamino)-ethane；1,2-bis(4′-pyridylmethylamino)ethane；1,2-bis((4-pyridylmethyl)amino)ethane；1,2-bis(4'-pyridylmethylamino)ethane；N1,N2-Bis(pyridin-4-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 7254-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: YZKCSOHHNKRNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′‐bis(pyridin‐4‐ylmethyl)ethane‐1,2‐diamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到tetrachlorowodorek N,N'-bis(4-pirydylometylo)-1,2-etanodiaminy
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular architectures and luminescent properties of the salts containing flexible bis(pyridyl) cations with aliphatic diamine spacer: effects of inorganic anions, alkalinity and conformation of the bis(pyridyl) cations

  摘要：

  三个具有脂肪族二胺间隔的柔性双(吡啶基)分子 N,N′-双(吡啶-4-基甲基)乙烷-1,2-二胺 (M1)、N,N′-双(吡啶-3-基甲基)乙烷-1、2-二胺 (M2) 和 N,N′-双(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺 (M3)，以不同的比例（1 ： 2 和 1 ： 4），从而生成 17 种盐：H2M12+-2Cl-（1）、H2M22+-2Cl-（2）、H2M12+-2NO3--H2O（3）、H2M22+-2NO3-（4）、H2M32+-2NO3--H2O (5)、H2M12+-2ClO4--H2O (6)、H2M22+-2ClO4- (7)、H2M32+-2ClO4- (8)、H4M14+-4Cl- (9)、H4M24+-4Cl- (10)、H4M14+-4Cl- (9)、H4M24+-4Cl- (10)、H4M34+-4Cl--2H2O (11)、H4M14+-4NO3- (12)、H4M24+-4NO3- (13)、H4M34+-4NO3- (14)、H4M14+-4ClO4- (15)、H4M24+-4ClO4- (16) 和 H4M34+-4ClO4- (17)。结构分析表明，三种无机阴离子的性质、碱度和三种柔性双（吡啶）阳离子的构象可通过各种非共价键相互作用有效地影响这 17 种盐的超分子形态。撇开其他相互作用不谈，这些盐在传统氢键的帮助下表现出多种多样的形态。盐 1-4、9、10 和 12 表现出典型的梯形链 II，而盐 6 则表现出梯形链 IV。在盐 11 和盐 13 中可以观察到梯形链 III。盐 14 和 17 同时含有梯形链 I 和梯形链 III。盐 7 和盐 16 显示出第二层和第三层，而盐 15 则显示出涉及第二层的三维氢键网络。这 17 种盐的热稳定性随着高氯酸盐、氯酸盐和硝酸盐顺序的增加而有规律地降低。发光分析表明，在室温下，所有这 17 种盐在固态时的蓝色发射最大值范围为 420-456 纳米。

  DOI：

  10.1039/c4ra05029k
• 作为产物：
  描述：

  N₁,N₂-bis(pyridin-4-ylmethylene)ethane-1,2-diamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以29%的产率得到N,N′‐bis(pyridin‐4‐ylmethyl)ethane‐1,2‐diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel cYY analogues targeting Mycobacterium tuberculosis CYP121A1

  摘要：

  The rise in multidrug resistant (MDR) cases of tuberculosis (TB) has led to the need for the development of TB drugs with different mechanisms of action. The genome sequence of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) revealed twenty different genes coding for cytochrome P450s. CYP121A1 catalyzes a C-C crosslinking reaction of di-cyclotyrosine (cYY) producing mycocyclosin and current research suggests that either mycocyclosin is essential or the overproduction of cYY is toxic to Mtb. A series of 1,4-dibenzyl-2-imidazol-1-yl-methylpiperazine derivatives were designed and synthesised as cYY mimics. The derivatives substituted in the 4-position of the phenyl rings with halides or alkyl group showed promising antimycobacterial activity (MIC 6.25 mu g/mL), with the more lipophilic branched alkyl derivatives displaying optimal binding affinity with CYP121A1 (Pr-i K-D = 1.6 mu M; Bu-t K-D = 1.2 mu M). Computational studies revealed two possible binding modes within the CYP121A1 active site both of which would effectively block cYY from binding.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.051

文献信息

• Picolyl substituted N-heterocyclic carbene/palladium catalyzed Heck reactions
  作者：MURAT YİĞİT、BEYHAN YİĞİT、İSMAİL ÖZDEMİR、ENGİN ÇETİNKAYA

  DOI：10.3906/kim-0906-69

  日期：——

  Novel 1,3-dialkylimidazolinium and 1,3- dialkyltetrahydropyrimidinium hexafluorophosphate salts as N-heterocyclic carbene precursors were prepared by reacting N,N'-dialkylethandiamine or N,N'-dialkylpropandiamine, triethyl orthoformate, and ammonium hexafluorophosphate. The salts were characterized spectroscopically and tested in homogeneous Heck reactions.

  通过反应N,N'-二烷基乙二胺或N,N'-二烷基丙二胺、三乙基正丁醛和六氟磷酸铵，制备了新型1,3-二烷基咪唑鎓和1,3-二烷基四氢嘧啶鎓六氟磷酸盐作为N-杂环卡宾前体。这些盐通过光谱学方法进行了表征，并在均相Heck反应中进行了测试。
• 1D to 3D and Chiral to Noncentrosymmetric Metal–Organic Complexes Controlled by the Amount of DEF Solvent: Photoluminescent and NLO Properties
  作者：Yuehong Wen、Tianlu Sheng、Chao Zhuo、Xiaoquan Zhu、Shengmin Hu、Wenhai Cao、Haoran Li、Hao Zhang、Xintao Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02961

  日期：2016.5.2

  DEF, another novel 3D four-connected CdSO4 (cds) framework [ZnL(H2O)2·G1·2H2O]n (3) composed of alternated right-handed and left-handed helical chains has been constructed. The amount of DEF solvent has a significant impact on the diverse coordination architectures of 1–3, which is rare in the preparation of metal–organic complexes. The photoluminescence of complexes 1–3 along with naphthalene-2,7-disulfonate

  二维和一维金属-有机配合物[ZnL（H 2 O）2 ·G1·DEF·2H 2 O] n（1a：G1 =萘-2,7-二磺酸盐； DEF = N，N-二乙基甲酰胺）的混合物[ZnL（H 2 O）3 ·G1·DEF·2H 2 O] n（2）由氢化的席夫碱L和Zn（II）在含有DEF的溶剂体系中，温和的条件下制备。1a和2的产量是等效的；但是，可以通过改变DEF溶剂的量来调整它们。增加DEF的使用往往会形成纯1a，同时减小它会生成2。在没有DEF的情况下，已构造了另一种新颖的3D四连接CdSO 4（cds）框架[ZnL（H 2 O）2 ·G1·2H 2 O] n（3），该框架由交替的右手和左手螺旋链组成。DEF溶剂的量对多样化的协调架构一个显著影响1 - 3，这是在金属-有机络合物的制备罕见。配合物的光致发光1 - 3已与萘2,7-二磺酸钠一起进行了固态研究。将G1限制在金属有机网络中后，其发光发射得到了极大的增强。此外，复合物1
• Structural variation from linear, layer to 3D framework: Syntheses, structures and luminescence
  作者：Dan‐Dan Guo、Li‐Na Zhu、Xiang‐Xi Meng、Zhao‐Peng Deng、Li‐Hua Huo、Shan Gao

  DOI：10.1002/aoc.5056

  日期：——

  of Zn (II) or Cd (II) nitrates, flexible bis (pyridyl)‐diamine, as well as arenesulfonic acids, leads to the formation of ten coordination polymers, namely, [Zn(L1)(H2O)3]·2(p‐TS)·2H2O (1), [Zn(L1)(H2O)2]·2(p‐TS)·2H2O (2), [Zn(L1)2(p‐TS)2] (3), [Zn(H2L1)(H2O)4]·2(1,5‐NDS)·2H2O (4), [Zn(H2L2)(H2O)4]·2(1,5‐NDS)·4MeOH (5), [Cd(L1)(p‐TS)(NO3)]·H2O (6), [Cd(L1)(1,5 ‐NDS)0.5(H2O)]·0.5(1,5‐NDS)·H2O (7), [

  Zn（II）或Cd（II）硝酸盐，柔性双（吡啶基）-二胺以及芳烃磺酸的自组装导致形成十种配位聚合物，即[Zn（L1）（H 2 O）3 ]·2（p‐ TS）·2H 2 O（1），[Zn（L1）（H 2 O）2 ]·2（p‐ TS）·2H 2 O（2），[Zn（L1）2（p -TS）2 ]（3），[Zn（H 2 L1）（H 2 O）4 ]·2（1,5-NDS）·2H 2 O（4），[Zn（H 2 L2）（高2O）4 ]·2（1,5-NDS）·4MeOH（5），[Cd（L1）（p -TS）（NO 3）]·H 2 O（6），[Cd（L1）（1， 5 -NDS）0.5（H 2 O）]·0.5（1,5-NDS）·H 2 O（7），[Cd（L2）（H 2 O）2 ]·（p -TS）·（NO 3）·3H 2 O（8），[Cd（L2）（1,5-NDS）]（9）和[Cd（L2）（1,5-NDS）]·MeOH（10）（L1
• [2]Rotaxanes with Palladium(ii)-NHC stoppers
  作者：Han Vinh Huynh、Weiheng Sim、Chee Fei Chin

  DOI：10.1039/c1dt11472g

  日期：——

  Bridge cleavage reactions of the dimeric monocarbene complex [PdBr2(iPr2-bimy)]2 can be effectively used to end-cap pyridine containing pseudorotaxanes affording stable [2]rotaxanes.

  二聚单羰基化合物[PdBr2(iPr2-bimy)]2的桥裂反应可有效用于对含吡啶的假旋环的封端，从而形成稳定的[2]旋环。
• Construction of co-ordination networks of 1,6-bis(4′-pyridyl)-2,5-diazahexane with silver(I) and copper(I). Structural diversity through change in metal ions and counter ions
  作者：Bao-Li Fei、Wei-Yin Sun、Kai-Bei Yu、Wen-Xia Tang

  DOI：10.1039/a908910a

  日期：——

  anions link two adjacent chains through N–H⋯O and C–H⋯O hydrogen bonds. The complex [Ag(BPDH)]ClO4·CH3CN 2 is a two-dimensional infinite cationic network; the solvate acetonitrile molecule and counter anions are incorporated in the channels of two adjacent sheets through C–H⋯O, N–H⋯O and N–H⋯N hydrogen bonds. The structure of [Cu(BPDH)]ClO43 is an infinite two-dimensional cationic grid; the counter

  新型柔性四齿 配体合成了1,6-双（4'-吡啶基）-2,5-重氮己烷（BPDH），并通过X射线单晶结构分析和电喷雾法制得了其与银（I）和铜（I）盐的配位网络质谱 （质谱仪）。发现网络拓扑在很大程度上取决于反应过程中使用的抗衡阴离子和金属离子。结晶。[Ag（BPDH）] NO 3 1是一维无限大的铰链阳离子链，其中抗衡阴离子通过N–H ⋯ O和C–H ⋯ O氢键连接两个相邻的链。络合物[Ag（BPDH）] ClO 4 ·CH 3 CN 2是二维无限阳离子网络。溶剂化物乙腈分子阴离子和抗衡阴离子通过C–H ⋯ O，N–H ⋯ O和N–H ⋯ N氢键结合到两个相邻片层的通道中。[Cu（BPDH）] ClO 4 3的结构是无限大的二维阳离子网格。的抗衡阴离子是通过一个单一的C-H位于两个层的空隙⋯ O氢键键。三者协调的结构聚合物通过面对面或边对面的π-π相互作用来稳定。结果表明，抗衡离子和过渡金属离子在超分子骨架的形成中起重要作用。