O2-triisopropylsilyloxymethyl 1-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate | 1313839-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: O2-triisopropylsilyloxymethyl 1-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 1313839-34-7
• 化学式: C₁₇H₃₆N₄O₅Si
• 分子量: 404.582
• InChiKey: NYRJLUCHSZGSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 O2-triisopropylsilyloxymethyl 1-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到O2-acetoxymethyl 1-[4-(ethyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel protection–deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO

  摘要：

  本文报道了先前无法合成、可能具有肝脏选择性的HNO供体V-IPA/NO（[iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R]，其中R = 乙烯基）的合成方法。在IPA/NO的O-2位引入新型氟化物敏感的TOM保护基团，同时在N-3上采用MOM保护。该策略还扩展到其他释放NO的前药的合成，并应用于多样化合成HNO和NO前药的领域。

  DOI：

  10.1039/c1cc12130h
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-(4-ethyloxylcarbonylpiperazine-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 (异丙氧基硅)氯甲烷 在 15-冠醚-5 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到O2-triisopropylsilyloxymethyl 1-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel protection–deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO

  摘要：

  本文报道了先前无法合成、可能具有肝脏选择性的HNO供体V-IPA/NO（[iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R]，其中R = 乙烯基）的合成方法。在IPA/NO的O-2位引入新型氟化物敏感的TOM保护基团，同时在N-3上采用MOM保护。该策略还扩展到其他释放NO的前药的合成，并应用于多样化合成HNO和NO前药的领域。

  DOI：

  10.1039/c1cc12130h