1,2-bis{[3,5-bis(trifluoromethylphenyl)]imino}acenaphthene | 226071-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis{[3,5-bis(trifluoromethylphenyl)]imino}acenaphthene
• 英文别名: 1,2-bis[(3,5-trifluoromethylphenyl)imino]acenaphthene；bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthenequinonediimine；bis[N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imino]acenaphthalene；N,N'-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylimino)acenaphthene；N,N'-bis(bis(3,5-trifluoromethyl)phenyl)acenaphthenequinonediimine；bis(3,5-(CF3)2C6H3)acenaphthenequinonediimine；(3,5-(CF3)2C6H3)2-BIAN；3,5-CF3-BIAN；(F)BIAN；1-N,2-N-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 226071-21-2
• 化学式: C₂₈H₁₂F₁₂N₂
• 分子量: 604.398
• InChiKey: YJAGDCDHZHEJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis{[3,5-bis(trifluoromethylphenyl)]imino}acenaphthene 在 吡啶 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 以59%的产率得到1,2-bis[(3,5-trifluoromethylphenyl)amino]acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  镁、钙、铕、镓和锌配合物与双（亚氨基）苊配体的合成和结构

  摘要：

  用金属还原 1,2-双（三甲基甲硅烷基亚氨基）苊和 1,2-双{[3,5-双（三氟甲基苯基）]亚氨基}苊，得到含有自由基阴离子的镁、钙、铕、锌和镓配合物和 1,2-二亚氨基苊类型的双阴离子配体。通过 1 H NMR、ESR 和/或单晶 X 射线分析研究了它们的结构。进行了配合物的一些化学转化。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0262-3
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium oxalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis{[3,5-bis(trifluoromethylphenyl)]imino}acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  新型钇和锆催化剂，具有还原的Ar-BIANH 2配体，可进行烯烃加氢胺化作用（Ar-BIANH 2 =双芳基氨基ac ）†

  摘要：

  新型的双芳基氨基ac烯（Ar-BIANH 2）用于制备锆和钇配合物，用作许多伯氨基和仲氨基烯烃的环加氢胺化催化剂。络合物[（2,6-的iPr 2 C ^ 6 ħ 3 -BIAN基）Zr（NME 2）2（η 1 -NHMe 2）]分离和完全表征，包括X射线衍射分析。尽管其容易且几乎定量分离，但无论使用何种环化前体，其在分子内加氢胺化反应中仅表现出中等催化性能。另一方面，原位生成Y III发现使用相同种类的配体获得的配合物具有很高的活性，从而导致底物的氢化氨基化，包括通常不愿进行环化的底物，例如具有内部未活化C C双键的底物。给电子的取代基，尤其是配体上的位阻改善了催化剂的性能，使我们在后一种情况下可以将催化剂的载量降低到1mol％。

  DOI：

  10.1039/c6nj02199a

文献信息

• Vanadium chlorides supported by BIAN (BIAN = bis(arylimo)-acenaphthene) ligands: Synthesis, characterization, and catalysis on ethylene polymerization
  作者：Shu-yun Xu、Xue-meng Chen、Li-cheng Huang、Feng Li、Wei Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.041

  日期：2019.5

  Several vanadium chlorides bearing bis(arylimino)-acenaphthene (BIAN) ligands, (2,6-Me2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (1), (2,6-Et2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (2), (2,6-iPr2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (3), [3,5-(CF3)2C6H3-BIAN]V(THF)Cl3 (4), [4-OMe-C6H4-BIAN]V(THF)Cl3 (5), and [2,6-(Ph2CH)2-4-OMeC6H2-BIAN]V. (THF)Cl3 (6) were synthesized by direct reaction of VCl3(THF)3 with corresponding BIAN ligands. All these complexes were

  摘要几种带有双（芳基）-ena（BIAN）配体的氯化钒，（2,6-Me2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（1），（2,6-Et2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（2 ），（2,6-iPr2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（3），[3,5-（CF3）2C6H3-BIAN] V（THF）Cl3（4），[4-OMe-C6H4-BIAN] V（THF）Cl 3（5）和[2,6-（Ph2CH）2-4-OMeC6H2-BIAN] V。通过使VCl3（THF）3与相应的BIAN配体直接反应合成（THF）Cl3（6）。所有这些复合物均通过元素分析和FT-IR光谱表征。通过X射线晶体学鉴定1,2,4的分子结构，其中六个配位的钒金属中心呈扭曲的八面体几何形状，其中配位THF的氧原子，二亚胺配体的两个氮原子和一个氯原子在同一平面上。当用AlEt2Cl活化时，这些钒配合物对乙烯聚合显示出高催化活
• Novel Oxidovanadium Complexes with Redox-Active R-Mian and R-Bian Ligands: Synthesis, Structure, Redox and Catalytic Properties
  作者：Anton N. Lukoyanov、Iakov S. Fomenko、Marko I. Gongola、Lidia S. Shul’pina、Nikolay S. Ikonnikov、Georgiy B. Shul’pin、Sergey Y. Ketkov、Georgy K. Fukin、Roman V. Rumyantcev、Alexander S. Novikov、Vladimir A. Nadolinny、Maxim N. Sokolov、Artem L. Gushchin

  DOI：10.3390/molecules26185706

  日期：——

  structural analysis. The vanadium atom in these structures has an octahedral coordination environment. Complex 4 has an unexpected structure. Firstly, it contains 3,5-(CF3)2C6H3-bian instead of 3,5-(CF3)2C6H3-mian. Secondly, it has a binuclear structure, in contrast to 3, in which two oxovanadium parts are linked to each other through V=O···V interaction. This interaction is non-covalent in origin

  合成并进一步开发了一种新的单亚氨基苊酮 3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 -mian（配合物2），与已知的单亚氨基苊酮 dpp-mian 一起获得氧化钒（IV）配合物 [VOCl 2 (dpp) -mian)(CH 3 CN)] ( 3 ) 和 [VOCl(3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 -bian)(H 2 O)][VOCl 3 (3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 -bian)]·2.85DME ( 4 ) 来自 [VOCl 2 (CH)3 CN) 2 (H 2 O)]( 1 )或[VCl 3 (THF) 3 ]。所有化合物的结构均使用 X 射线结构分析确定。这些结构中的钒原子具有八面体配位环境。复合体4具有意想不到的结构。首先，它包含3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 -bian 而不是3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 -mian。其次
• Stable Platinum(0) Catalysts for Catalytic Hydrosilylation of Styrene and Synthesis of [Pt(Ar‐bian)(η ² ‐alkene)] Complexes
  作者：Jeroen W. Sprengers、Michiel de Greef、Marcel A. Duin、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/ejic.200300088

  日期：2003.10

  Several novel complexes have been synthesized: [Pt(m,m-(CF3)2-C6H3-bian)(tcne)], [Pt(m,m-(CF3)2-C6H3-bian)(ma)], [Pt(p-MeO-C6H4-bian)(ma)], [Pt(p-MeO-C6H4-bian)(dmfu)] and [Pt(phenyl-bian)(dmfu)]. Whereas the two [Pt(Ar-bian)(ma)] complexes are intrinsically more active than the two [Pt(Ar-bian)(dmfu)] complexes, the latter are much more stable, i.e. the nature of the alkene in these complexes is an important

  已经评估了烯烃和双齿 N-配体在铂 (0) 催化的苯乙烯与三乙基硅烷的氢化硅烷化中的使用。使用以[Pt(nbe)3]作为前体的原位形成的催化剂，在不同的反应温度下测试了许多二齿N-配体、phen、bpy、dafo和苯基-bian。主要结论是：(i) 配体，例如苯酚，形成稳定的铂 (0) 配合物，与形成不太稳定的配合物的配体相比，催化活性较低；(ii) 与前体复合物 [Pt(nbe)3] 相比，使用 dafo 和 phenyl-bian 观察到小的配体效应，显示出这些配体的不稳定性。配合物 [Pt(nbe)3] 仅具有不稳定的烯烃配体，是低温下的活性催化剂。在较高温度下，催化剂不再稳定并且观察到产率下降。已经合成了几种新型配合物：[Pt(m,m-(CF3)2-C6H3-bian)(tcne)]、[Pt(m,m-( )2- -bian)(ma)]、[ Pt(p-MeO-C6H4-bi
• Kinetic and Spectroscopic Studies of the [Palladium(Ar-bian)]-Catalyzed Semi-Hydrogenation of 4-Octyne
  作者：Alexander M. Kluwer、Tehila S. Koblenz、Thorsten Jonischkeit、Klaus Woelk、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/ja052729j

  日期：2005.11.1

  dihydrogen activation (hydrogenolysis of one Pd-N bond), subsequent hydro-palladation of the alkyne, followed by addition of N-H to palladium, reductive coupling of vinyl and hydride and, finally, substitution of the product alkene by the alkyne substrate. Under hydrogen-limiting conditions, side reactions occur, that is, formation of catalytically inactive palladacycles by oxidative alkyne coupling. Furthermore

  高活性催化剂[Pd(m,m'-(CF(3))(2)C(6)H(3))-bian}(Pd(m,m'-(CF(3))(2)C(6)H(3))-bian}( ma)] (2)（bian = 双（亚氨基）苊；ma = 马来酸酐）已被研究。富氢条件下的速率定律由 r = k[4-辛炔](0.65)[Pd][H(2)] 描述，显示钯和二氢的第一顺序和底物的中断顺序。对氢研究表明，氢原子的成对转移发生在限速步骤中。与最近的理论结果一致，所提出的机制由连续的步骤组成：炔烃配位，异裂二氢活化（一个 Pd-N 键的氢解），随后炔烃的氢化钯，然后将 NH 添加到钯中，还原偶联乙烯基和氢化物，最后，炔烃底物取代产物烯烃。在限氢条件下，会发生副反应，即通过氧化炔偶联形成无催化活性的钯环。此外，已经表明 (Z)-oct-4-ene 是主要的反应产物，次要产物 (E)-oct-4-ene 通过 H(2) 辅助的钯催化形成异构化反应。
• Sterically-Directed Consecutive and Size-Selective Self-Assembly of Palladium Diphosphane Complexes with an Ar-BIAN Ligand: Unexpected Formation of Pentameric and Hexameric Aggregates
  作者：Eszter Holló-Sitkei、Gábor Szalontai、Isabella Lois、Ágnes Gömöry、Ferenc Pollreisz、László Párkányi、Hershel Jude、Gábor Besenyei

  DOI：10.1002/chem.200901126

  日期：2009.10.12

  interaction of cis‐protected palladium corners with linear ditopic bridging ligands, has been demonstrated both by mass‐spectrometric and DOSY NMR spectroscopic analysis. The sequential coordination of the [Pd(dppp)]2+ ion is attributed to the dissimilar steric properties of the two coordination sites. In the self‐assembled species formed in a 1:1:1 mixture of [Pd(dppp)]2+/[Pd(dppe)]2+/L1, the sterically more

  研究了N，N'-双[4-（4-吡啶基）苯基] ph萘醌二胺（L 1）和N，N'-双[4-（2-吡啶基）苯基] ac萘醌二胺（L 2）的配位性能。通过使用多种分析技术，包括多核（1 H，15 N和31），与钯二膦配合物[Pd（P ^ P）（H 2 O）2 ]（OTf）2（OTf = triflate）自组装P）NMR光谱法和质谱法（P 1 P ＝ dppp，dppf，dppe； dppp ＝双（二苯基膦基）丙烷，dppf ＝双（二苯基膦基）二茂铁，和dppe ＝双（二苯基膦基）乙烷。除了预期的三聚体和四聚体物质，[Pd（dppp）] 2+离子与L 1的等摩尔混合物的相互作用还产生五聚体聚集体。由于L 1的E / Z异构，还观察到二聚产物。在所有与通式[Pd（dppp）L 1 ] n（OTf）2 n（n = 2-5）相对应的物质中，L 1配体仅通过末端吡啶基团与Pd中心配位。[Pd（dppp）]