bis(3-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine | 444798-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(3-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine
• 英文别名: bis(3-CF3C6H4)acenaphthenequinonediimine；1-N,2-N-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 444798-19-0
• 化学式: C₂₆H₁₄F₆N₂
• 分子量: 468.401
• InChiKey: MGXVAMCWVRGBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine 、 silver nitrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双(芳基)苊醌二亚胺取代基对配体及其双螯合AgI复合物的性质和配位环境的影响

  摘要：

  一系列 Ar-BIAN 配体（Ar = o-Ph、m-Cl、m-CF3、p-Cl、p-MeO 和 p-Me-C6H4）与 AgNO3 的反应导致形成相应的双-螯合物。芳环上的取代基似乎提供了二亚胺电子性质的可调性，也通过取代基 p-MeO、p-Me 和 m 促进的硝酸根阴离子的单配位或螯合来影响金属配位环境-CF3。配合物在可见光区的吸收能力增强，结合配体众所周知的氧化还原活性，以及​​它们在金属中心可能容纳第五配位配体的能力，为制备高倾向性的新银物种开辟了道路用于催化、光催化和生物应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300828
• 作为产物：
  描述：

  ZnCl2(bis(3-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine) 在 potassium oxalate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(3-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine
  参考文献：
  名称：

  双(芳基)苊醌二亚胺取代基对配体及其双螯合AgI复合物的性质和配位环境的影响

  摘要：

  一系列 Ar-BIAN 配体（Ar = o-Ph、m-Cl、m-CF3、p-Cl、p-MeO 和 p-Me-C6H4）与 AgNO3 的反应导致形成相应的双-螯合物。芳环上的取代基似乎提供了二亚胺电子性质的可调性，也通过取代基 p-MeO、p-Me 和 m 促进的硝酸根阴离子的单配位或螯合来影响金属配位环境-CF3。配合物在可见光区的吸收能力增强，结合配体众所周知的氧化还原活性，以及​​它们在金属中心可能容纳第五配位配体的能力，为制备高倾向性的新银物种开辟了道路用于催化、光催化和生物应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300828

文献信息

• Method of Establishing the Lewis Acidity of a Metal Fragment Based on the Relative Binding Strengths of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine)
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/om034370i

  日期：2004.3.1

  coordination strengths of a series of differently substituted Ar-BIAN ligands (Ar-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) to a series of palladium complexes in both the formal 0 and 2 oxidation states have been determined. In all cases a good to excellent linearity of log Keq with respect to the Hammett σ constants of the substituents on the aryl fragments of the ligands was observed. The resulting

  已经确定了一系列不同取代的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN =双（芳基）ac萘醌二亚胺）对一系列处于正式0和2氧化态的钯配合物的相对配位强度。在所有情况下，都观察到log K eq相对于配体芳基片段上取代基的Hammettσ常数具有良好的线性关系。建议将所得的ρ常数很好地表明金属碎片的路易斯酸度，这是仅针对有限种类的化合物确定实验参数的物理量。所获得的参数不仅可以将它们之间的不同烯烃配合物进行比较，还可以针对不同的金属片段（如Pd（OAc）2）进行比较。，Pd（Me）Cl和π-烯丙基配合物。烯烃络合物的路易斯酸度变化很大，其范围从酸性较低的（Pd（Ar-BIAN）（DMFU）; DMFU =富马酸二甲酯）到酸性最高的两种（Pd（Ar-BIAN）（TCNE）和Pd （Ar-BIAN）（FN）; TCNE =四氰基乙烯，FN =富马腈衍生物）配合物。阳离子π-烯丙基配合物在所检查的配合物中具
• Synthesis of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) Having Strong Electron-Withdrawing Substituents on the Aryl Rings and Their Relative Coordination Strength toward Palladium(0) and -(II) Complexes
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/om020147u

  日期：2002.7.1

  The synthesis of Ar-BIAN ligands (Ar-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) having strong electron-withdrawing substituents on the aryl ring is reported. Most of these derivatives had escaped isolation in a pure form up to now. A quantitative scale of coordination strength of the newly synthesized ligands in the complexes Pd0(L)(DMFU) (DMFU = dimethylfumarate) and PdII(L)(OAc)2 has been measured

  报道了在芳环上具有强吸电子取代基的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN ＝双（芳基）ac萘醌二亚胺）的合成。到目前为止，这些衍生工具中的大多数都以纯净形式摆脱了孤立。Pd 0（L）（DMFU）（DMFU =富马酸二甲酯）和Pd II（L）（OAc）2配合物中新合成配体的配位强度的定量尺度已被测量。该系列还包括一些先前已知的Ar-BIAN配体，菲咯啉，联吡啶和Ph-DAB（Ph-DAB =二苯基二氮杂丁二烯）。在芳基的取代基的Hammetσ常数与相对于Ph-BIAN的相对结合常数之间，对于Ar-BIAN配体观察到良好的相关性。Pd（L）（DMFU）和Pd（L）（OAc）2的ρ常数的值系列的-1.57和-3.44，表明富电子配体在两个系列中的结合都更牢固，但在Pd（II）系列中效果更强。观察到的效果与钯在Pd（L）（DMFU）配合物中的有效氧化态有关。菲咯啉和联吡啶是比任何Ar-BIAN化合物都
• Subtle Balance of Steric and Electronic Effects for the Synthesis of Atactic Polyketones Catalyzed by Pd Complexes with Meta-Substituted Aryl-BIAN Ligands
  作者：Alessandro Scarel、M. Rosa Axet、Francesco Amoroso、Fabio Ragaini、Cornelis J. Elsevier、Alexandre Holuigue、Carla Carfagna、Luca Mosca、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om7011858

  日期：2008.4.1

  uinonediimine ligands, featured by substituents in meta-positions of the aryl rings, have been applied for the first time as ancillary ligands for the palladium-catalyzed CO/vinyl arene copolymerization. The nature and the number of substituents affect both the productivity and the molecular weight of the synthesized copolymers. Palladium complexes containing the nonsymmetric ligands are the most efficient

  以芳基环的间位上的取代基为特征的对称和非对称双（芳基）ac萘醌二亚胺配体已首次被用作钯催化的CO /乙烯基芳烃共聚的辅助配体。取代基的性质和数量影响合成共聚物的生产率和分子量。迄今为止，含有非对称配体的钯配合物是合成无规立构聚酮最有效的催化剂。