ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate | 1415114-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate
• 英文别名: 2-(5,6-dimethylxanthone-4-yl)ethyl acetate；5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid ethyl ester；5,6-dimethylxanthone-4-ethyl acetate；Ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9h-xanthen-4-yl)-acetate；ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxoxanthen-4-yl)acetate
• CAS: 1415114-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: XXUWPHPPHWCZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸的合成方法，首先用2,3‑二甲基苯酚与2,3‑二氯苯甲醛反应生成4‑氯‑5,6‑二甲基呫吨酮，然后与丙二酸二乙酯反应得到5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸乙酯，最后碱性水解得到5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸，该方法所需原料价格适中，收率高，所得产物纯度大于98%。

  公开号：

  CN111662265A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸的合成方法，首先用2,3‑二甲基苯酚与2,3‑二氯苯甲醛反应生成4‑氯‑5,6‑二甲基呫吨酮，然后与丙二酸二乙酯反应得到5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸乙酯，最后碱性水解得到5,6‑二甲基呫吨酮‑4‑乙酸，该方法所需原料价格适中，收率高，所得产物纯度大于98%。

  公开号：

  CN111662265A

文献信息

• 2-(5,6-二甲基呫吨酮-4-基)-乙酸的衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：杭州民生药业有限公司

  公开号：CN102786509B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明提供了一类结构新颖的2-(5，6-二甲基呫吨酮-4-基)-乙酸的衍生物，其通式结构如图所示；同时，本发明还提供了制备该类衍生物的方法，通过对2-(5，6-二甲基呫吨酮-4-基)-乙酸的羧基部位进行多种结构修饰改造制备而得，与现有2-(5，6-二甲基呫吨酮-4-基)-乙酸或其衍生物相比，利用本发明所制得的部分衍生物对多种肿瘤细胞有抑制作用，尤其是对肺癌和白血病的肿瘤细胞抑制率较高，化合物抗肿瘤活性显著。本发明设计合理，制备原料来源广泛易获取，制备方法简便易操作，反应条件温和，产物的收率高，利于工业化规模生产。
• Synthesis, anticancer evaluation and docking study of vadimezan derivatives with carboxyl substitution
  作者：Shi-Jie Zhang、Zhi-Shan Ding、Fu-Sheng Jiang、Qiu-Fu Ge、Dian-Wu Guo、Hai-Bo Li、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.1039/c3md00372h

  日期：——

  A series of xanthone analogues modified from vadimezan were synthesized and their anticancer activities were evaluated.

  一系列由伐地美桑改性的黄酮类似物被合成，并对其抗癌活性进行了评估。
• 5,6-DIMETHYL XANTHONE-4-ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100099754A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method of preparation of 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) and derivatives thereof. The derivatives are represented by formula (I), wherein R represents totally 1 to 2 substitutes at 1, 2, 3, 7, and 8 position selected from a lower alkyl, halogen, CF 3 , CN, NO 2 , NH 2 , CH 2 COOH, OR 2 , OH, NHSO 2 R 2 , SR 2 , CH 2 CONHR 2 or NHR 2 , and R 2 represents a lower alkyl, or a lower alkyl having OH, NH 2 , or OCH 3 . The invention further provides a pharmaceutical composition having such derivatives used as excellent antitumor and antibacterial agents.

  一种制备5,6-二甲基黄酮-4-乙酸（DMXAA）及其衍生物的方法。这些衍生物由式（I）表示，其中R代表在1、2、3、7和8位置中选择的1至2个取代基，包括较低的烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NH2、CH2COOH、OR2、OH、NHSO2R2、SR2、CH2CONHR2或NHR2，R2表示较低的烷基，或具有OH、NH2或OCH3的较低的烷基。该发明还提供了一种药物组合物，其中这些衍生物被用作优秀的抗肿瘤和抗菌剂。
• PREPARATION OF 5,6-DIMETHYLXANTHONE-4-ACETIC ACID, THE DERIVATIVES PREPARED AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF
  申请人：Wuhan Grand Pharmaceutical Group Co., Ltd

  公开号：EP2196463A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  The invention provides a method for preparing 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) and its derivatives. The derivatives are represented by formula (I), wherein R is defined as the description. The invention also provides the pharmaceutical formulations containing such derivatives useful as excellent antitumor and antibacterial agents.

  本发明提供了一种制备 5,6-二甲基黄酮-4-乙酸（DMXAA）及其衍生物的方法。这些衍生物由式（I）表示，其中 R 的定义与描述相同。本发明还提供了含有此类衍生物的药物制剂，可作为优良的抗肿瘤和抗菌剂。
• EP2196463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——