(10S)-1α,19,25-trihydroxy-10,19-dihydrovitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10S)-1α,19,25-trihydroxy-10,19-dihydrovitamin D₃
• 英文别名: (5Z,7E)-(1S,3R,10S)-9,10-seco-5,7-cholestadiene-1,3,19,25-tetrol；(1R,3S,4S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: KKAALNBFVRKMCT-BEGWSANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  骨化三醇 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (10R)-1α,19,25-trihydroxy-10,19-dihydrovitamin D₃ 、 (10S)-1α,19,25-trihydroxy-10,19-dihydrovitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  具有高生物活性的新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3化合物：2-羟甲基，2-甲基和2-亚甲基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  以（-）-奎尼酸和相应的（20R）-和（20S）-为起始原料，以聚合方式制备了天然激素1α，25-二羟基维生素D3在2-位具有异亚甲基的新的高活性异构体。 25-羟基Grundmann酮。这些2-亚甲基-19-norvitamins被有效地转换为2-甲基和2-羟甲基衍生物，其中一些表现出明显的体内生物活性。A环取代基的构型通过1H NOE差异光谱以及自旋解耦实验确定。已经确定，由于其大的构象自由能，C-2上的大的甲基和羟甲基取代基主要占据赤道位置。此外，在1alpha，25-（OH）2D3中进行了C（10）-C（19）双键的羟基化反应，得到1alpha，19，25-三羟基-10,19-二氢维生素D3衍生物，其中由于空间原因，C-10处的羟甲基取代基被迫占据轴向位置。结果，合成了维生素D3类似物，其中生物活性所需的1α-羟基几乎是轴向的或赤道取向的，这是因为单个A环椅子构象的稳定性。评估了合

  DOI：

  10.1021/jm9802618

文献信息

• New 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃ Compounds of High Biological Activity:  Synthesis and Biological Evaluation of 2-Hydroxymethyl, 2-Methyl, and 2-Methylene Analogues
  作者：Rafal R. Sicinski、Jean M. Prahl、Connie M. Smith、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm9802618

  日期：1998.11.1

  New highly active isomers of the natural hormone 1alpha, 25-dihydroxyvitamin D3 possessing an exomethylene group at the 2-position were prepared in a convergent manner, starting with (-)-quinic acid and the corresponding (20R)- and (20S)-25-hydroxy Grundmann ketones. These 2-methylene-19-norvitamins were efficiently converted to the 2-methyl and 2-hydroxymethyl derivatives, some of which exhibited

  以（-）-奎尼酸和相应的（20R）-和（20S）-为起始原料，以聚合方式制备了天然激素1α，25-二羟基维生素D3在2-位具有异亚甲基的新的高活性异构体。 25-羟基Grundmann酮。这些2-亚甲基-19-norvitamins被有效地转换为2-甲基和2-羟甲基衍生物，其中一些表现出明显的体内生物活性。A环取代基的构型通过1H NOE差异光谱以及自旋解耦实验确定。已经确定，由于其大的构象自由能，C-2上的大的甲基和羟甲基取代基主要占据赤道位置。此外，在1alpha，25-（OH）2D3中进行了C（10）-C（19）双键的羟基化反应，得到1alpha，19，25-三羟基-10,19-二氢维生素D3衍生物，其中由于空间原因，C-10处的羟甲基取代基被迫占据轴向位置。结果，合成了维生素D3类似物，其中生物活性所需的1α-羟基几乎是轴向的或赤道取向的，这是因为单个A环椅子构象的稳定性。评估了合