4-(1-benzylpiperidin-4-yl)butan-2-one | 1335032-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Benzylpiperidin-4-yl)butan-2-one
• CAS: 1335032-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LZOWWEPBSYLVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-formyl-2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)nicotinonitrile 、 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)butan-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以37%的产率得到7-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多能MAO和胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  描述了能够同时抑制单胺氧化酶（MAO）以及乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的新型I型和II型多功能抑制剂的合成，生物学评估和分子模型。通过使2,6-二氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（14）[或2,6-二氯吡啶-3,5-二甲腈（15）]与prop-2-依次反应来制备I型化合物炔-1-胺（或N-甲基丙-2-炔-1-胺）和2-（1-苄基哌啶-4-基）烷基胺22–25。II型化合物通过6-氨基-5-甲酰基-2-（甲基（丙-2-炔-1-基）氨基）烟腈32和33与4-（1-苄基哌啶-4-基）丁烷-的弗里德兰德型反应制备。2一（31）。分子1–11的生物学评估表明，这些化合物大多数在纳摩尔范围内都很有效，并具有选择性的AChEI，对MAO-A和MAO-B的抑制作用具有中等和均等的选择性。化合物8的动力学研究证明，它是Ee AChE混合型抑制剂（IC 50  = 16±2； Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.048
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型多能MAO和胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  描述了能够同时抑制单胺氧化酶（MAO）以及乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的新型I型和II型多功能抑制剂的合成，生物学评估和分子模型。通过使2,6-二氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（14）[或2,6-二氯吡啶-3,5-二甲腈（15）]与prop-2-依次反应来制备I型化合物炔-1-胺（或N-甲基丙-2-炔-1-胺）和2-（1-苄基哌啶-4-基）烷基胺22–25。II型化合物通过6-氨基-5-甲酰基-2-（甲基（丙-2-炔-1-基）氨基）烟腈32和33与4-（1-苄基哌啶-4-基）丁烷-的弗里德兰德型反应制备。2一（31）。分子1–11的生物学评估表明，这些化合物大多数在纳摩尔范围内都很有效，并具有选择性的AChEI，对MAO-A和MAO-B的抑制作用具有中等和均等的选择性。化合物8的动力学研究证明，它是Ee AChE混合型抑制剂（IC 50  = 16±2； Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.048