2-(trifluoroacetyl)chromone | 1257345-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(trifluoroacetyl)chromone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-；2-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-4-one
• CAS: 1257345-80-4
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₃
• 分子量: 242.154
• InChiKey: FMHXCCJHWBPEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoroacetyl)chromone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyimino)ethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-羟基-2-（三氟甲基）的合成呋喃-3-（2 ħ） -酮和它们与芳族1,2-二胺，肼和羟胺的反应

  摘要：

  通过苯乙酮的克莱森缩合用甲基2-甲氧基以良好产率得到2-（三氟甲基）呋喃酮，接着反应产物的硫酸介导的脱保护。这些化合物与2,3-二氨基吡啶反应，Ó苯二胺和在回流的乙酸，得到相应的喹喔啉衍生物2,3-二氨基萘，区域异构体和互变异构组合物，它的进行了研究。与肼和羟胺的2-（三氟甲基）呋喃酮的反应区域选择性地进行，并且以高收率得到哒嗪，吡唑和异恶唑衍生物。他们的区域化学通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromone 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(trifluoroacetyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-methoxytetrafluoropropionate as a synthetic equivalent of methyl trifluoropyruvate in the Claisen condensation. The first synthesis of 2-(trifluoroacetyl)chromones and 5-aryl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones

  摘要：

  2-(Trifluoroacetyl)chromones and 5-aryl-2-liydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones were obtained in good yields via the Claisen condensation of acetophenones with methyl 2-methoxytetrafluoropropionate, followed by sulfuric acid-mediated deprotection of the reaction products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.067

文献信息

• Synthesis of 2-(trifluoroacetyl)chromones and their reactions with 1,2-diamines
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander V. Safrygin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.010

  日期：2015.3

  2-methoxytetrafluoropropionate, followed by sulfuric acid-mediated deprotection of the reaction products. These compounds react with ethylenediamine in the presence of acetic acid in methanol to produce the target 2-salicyloylmethylene-3-(trifluoromethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrazines in 48–61% yield. In a similar manner, their reactions with o-phenylenediamine and 2,3-diaminonaphthaline in refluxing acetic acid

  通过2-羟基苯乙酮与2-甲氧基四氟丙酸甲酯的克莱森缩合，然后用硫酸介导的反应产物脱保护，以高收率获得2-（三氟乙酰基）色酮。这些化合物在乙酸在甲醇中的存在下与乙二胺反应，以48-61％的产率产生目标2-水杨酰基亚甲基-3-（三氟甲基）-1,2,5,6-四氢吡嗪。以相似的方式，它们与邻苯二胺和2，3-二氨基萘在回流的乙酸中的反应以优异的产率得到了相应的喹喔啉衍生物的酮胺和酮亚胺互变异构体的混合物。吡啶并[2,3- b]的区域异构和互变异构组成还研究了由2-（三氟乙酰基）色酮和2,3-二氨基吡啶制得的]吡嗪。
• Reactions of 2-(trifluoroacetyl)chromones with aromatic amines
  作者：Alexander V. Safrygin、Darya A. Vetyugova、Roman A. Irgashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-018-2218-x

  日期：2017.12

  Aromatic amines reacted with 2-(trifluoroacetyl)chromones as С- or N-nucleophiles, depending on the conditions. When the reaction was performed under solvent-free conditions at 100°С for 12–18 h, they acted as С-nucleophiles and gave bishetarylcarbinols in 21–67% yields, while in refluxing toluene the addition of primary arylamines occurred via the amino group, providing the corresponding hemiaminals

  取决于条件，芳族胺与2-（三氟乙酰基）发色酮反应为С-或N-亲核试剂。当被无溶剂条件下，在100℃С12-18小时进行反应，它们充当С亲核体，并给bishetarylcarbinols在21-67％的产率，而在回流甲苯的添加伯烷基胺的发生通过氨基，提供相应的血友病药物（80–86％）。
• Synthesis of 4-arylamino-3-(trifluoromethyl)pyridazines and pyridazino[3,4-b]quinoxalines (as by-products) from 3-aroylmethyl-2-(trifluoromethyl)quinoxalines and hydrazine hydrate
  作者：Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Alexander V. Safrygin、Roman A. Irgashev、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1039/c5ra27032d

  日期：——

  4-arylamino-3-(trifluoromethyl)pyridazines were obtained in good yields via the novel reaction of 3-aroylmethyl-2-(trifluoromethyl)quinoxalines with an excess of hydrazine hydrate in refluxing n-butanol with or without acetic acid. This reaction is accompanied by the formation of side-products with the pyridazino[3,4-b]quinoxaline skeleton. The possible reaction mechanism was discussed.

  通过使3-芳酰基甲基-2-（三氟甲基）喹喔啉与过量的水合肼在回流的正丁醇中，在有或没有乙酸的情况下进行新颖的反应，以高收率获得了许多4-芳基氨基-3-（三氟甲基）哒嗪。该反应伴随有带有哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉骨架的副产物的形成。讨论了可能的反应机理。
• Synthesis of a new class of carbinol linked bis-heterocycles via the reaction of 2-(trifluoroacetyl)chromones with indoles and pyrroles
  作者：Alexander V. Safrygin、Roman A. Irgashev、Mikhail A. Barabanov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.037

  日期：2016.1

  2-(Trifluoroacetyl)chromones react with indoles at 90 degrees C under solvent-free conditions to produce the target (chromon-2-yl) (indol-3-yl) (trifluoromethyl)carbinols in 69-90% yields. In a similar manner, their reactions with pyrroles under the same conditions gave (chromon-2-yl) (pyrrol-2-yl) (trifluoromethyl) carbinols in 52-95% yields. These chromone derivatives react with 60% hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give the corresponding pyrazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-aryl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones and their reactions with aromatic 1,2-diamines, hydrazine and hydroxylamine
  作者：Alexander V. Safrygin、Roman A. Irgashev、Pavel A. Slepukhin、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.035

  日期：2015.11

  were obtained in good yields via the Claisen condensation of acetophenones with methyl 2-methoxytetrafluoropropionate, followed by sulfuric acid-mediated deprotection of the reaction products. These compounds react with 2,3-diaminopyridine, o-phenylenediamine and 2,3-diaminonaphthalene in refluxing acetic acid to give the corresponding quinoxaline derivatives, the regioisomeric and tautomeric composition

  通过苯乙酮的克莱森缩合用甲基2-甲氧基以良好产率得到2-（三氟甲基）呋喃酮，接着反应产物的硫酸介导的脱保护。这些化合物与2,3-二氨基吡啶反应，Ó苯二胺和在回流的乙酸，得到相应的喹喔啉衍生物2,3-二氨基萘，区域异构体和互变异构组合物，它的进行了研究。与肼和羟胺的2-（三氟甲基）呋喃酮的反应区域选择性地进行，并且以高收率得到哒嗪，吡唑和异恶唑衍生物。他们的区域化学通过X射线衍射分析确定。