1-benzyl-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide
• 英文别名: benzyl-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: QXZGWHKBOHKMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-苄基-4-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶-4-甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸与甲酰胺和T3P®的无金属酰胺化

  摘要：

  本文致力于纪念励志已故的Vincenzo Caia教授。 抽象 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561427

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。