生物素-七聚乙二醇-叠氮化物 | 1334172-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素-七聚乙二醇-叠氮化物
• 英文名称: α-(2-azidoethyl)-ω-(2-(5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamido)ethoxy)hexa(oxyethylene)
• 英文别名: Biotin-PEG7-Azide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1334172-75-6
• 化学式: C₂₆H₄₈N₆O₉S
• 分子量: 620.768
• InChiKey: WOMFFURCOFOFGG-LSQMVHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

Biotin-PEG7-azide 是一种基于聚乙二醇（PEG）结构的PROTAC连接子，可用于制备PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素-七聚乙二醇-叠氮化物 、 N-(4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-3-(hept-6-ynamido)-4-(2-morpholino-2-oxoethoxy) benzamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-4-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-3-(5-(1-(25-oxo-29-((3aR,4S,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxa-24-azanonacosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MYOCYTE LIPID ACCUMULATION AND INSULIN RESISTANCE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ACCUMULATION DE LIPIDES DE MYOCYTES ET D'INSULINORÉSISTANCE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  已开发了用于降低血糖和/或增加受试者胰岛素信号的配方和方法。这些配方包括SBI-477和基于SBI-477的化合物，即SBI-477类似物（统称为SBI-477化合物）和/或Mondo家族抑制剂，以有效量抑制细胞内脂质积累和/或增加细胞葡萄糖摄取，与未施用该组合物的对照受试者相比。还公开了用于减少细胞内脂质积累和/或增加受试者葡萄糖摄取的方法。该方法包括向受试者施用足够量的SBI-477化合物和/或Mondo家族抑制剂，以减少受试者细胞内脂质积累和/或增加葡萄糖摄取。还公开了用于治疗一种或多种Myc驱动的癌症的方法，包括神经母细胞瘤、肺鳞状细胞癌/肺腺癌、肝细胞癌、结肠腺癌、急性髓系白血病和乳腺浸润性癌。

  公开号：

  WO2017019772A1
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 甲酸铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 生物素-七聚乙二醇-叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Controlled-Length Efficient Synthesis of Heterobifunctionalized Oligo Ethylene Glycols

  摘要：

  A set of heterobifunctional oligo ethylene glycols have been synthesized in a straightforward and stepwise manner starting from inexpensive, commercially available, tetraethylene glycol. Introduction of terminal allyl moieties followed by reductive ozonolysis allowed controlled elongation. Mono-allyl derivatives were used for the elongation with a functionalized moiety and for successive introduction of different functional groups on the chain terminal.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318433

文献信息

• [EN] MODULATORS OF MYOCYTE LIPID ACCUMULATION AND INSULIN RESISTANCE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ACCUMULATION DE LIPIDES DE MYOCYTES ET D'INSULINORÉSISTANCE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2017019772A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Formulations and methods for reducing blood glucose and/or increasing insulin signaling in a subject have been developed. The formulations include SBI-477 and compounds based on SBI-477 i.e., SBI-477 analogs (collectively, SBI-477 compounds) and/or Mondo family inhibitors, in an effective amount to inhibit intracellular lipid accumulation and/or increase cellular glucose uptake when compared to levels in a control subject not administered the composition. Also disclosed are methods of reducing intracellular lipid accumulation and/or increase glucose uptake in a subject in need thereof. The method includes administering to the subject an effective amount of SBI-477 compounds and/or Mondo family inhibitor to reducing intracellular lipid accumulation and/or increase glucose uptake in the subject. Also disclosed are method for treating one or more Myc-driven cancers, including neuroblastoma, lung squamous cell carcinoma/lung adenocarcinoma, liver hepatocellular carcinoma, colon adenocarcinoma, acute myeloid leukemia, and breast invasive carcinoma.

  已开发了用于降低血糖和/或增加受试者胰岛素信号的配方和方法。这些配方包括SBI-477和基于SBI-477的化合物，即SBI-477类似物（统称为SBI-477化合物）和/或Mondo家族抑制剂，以有效量抑制细胞内脂质积累和/或增加细胞葡萄糖摄取，与未施用该组合物的对照受试者相比。还公开了用于减少细胞内脂质积累和/或增加受试者葡萄糖摄取的方法。该方法包括向受试者施用足够量的SBI-477化合物和/或Mondo家族抑制剂，以减少受试者细胞内脂质积累和/或增加葡萄糖摄取。还公开了用于治疗一种或多种Myc驱动的癌症的方法，包括神经母细胞瘤、肺鳞状细胞癌/肺腺癌、肝细胞癌、结肠腺癌、急性髓系白血病和乳腺浸润性癌。
• Controlled-Length Efficient Synthesis of Heterobifunctionalized Oligo Ethylene Glycols
  作者：Barbara La Ferla、Cristiano Zona、Giuseppe D'Orazio

  DOI：10.1055/s-0032-1318433

  日期：——

  A set of heterobifunctional oligo ethylene glycols have been synthesized in a straightforward and stepwise manner starting from inexpensive, commercially available, tetraethylene glycol. Introduction of terminal allyl moieties followed by reductive ozonolysis allowed controlled elongation. Mono-allyl derivatives were used for the elongation with a functionalized moiety and for successive introduction of different functional groups on the chain terminal.