6-氨基甲基吲唑 | 710943-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氨基甲基吲唑
• 中文别名: 6-氨甲基吲唑
• 英文名称: 1H-indazol-6-ylmethanamine
• 英文别名: (1H-indazol-6-yl)methanamine
• CAS: 710943-26-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: BHJMUMBVCKECNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基甲基吲唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-N-(1H-indazol-6-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-6-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到6-氨基甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  靶向一氧化氮合酶和碳酸酐酶的吲唑，吡唑和恶唑衍生物。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是必不可少的内源性介质，在中枢神经系统中作为神经递质和神经调节剂具有生理作用。越来越多的研究表明，异常的硝化信号是神经退行性疾病发展中的关键事件。特别是，在几种神经退行性疾病中观察到神经元一氧化氮合酶（nNOS）无法控制NO的产生。此外，众所周知的是，人类碳酸酐酶（hCA）的特定同工型在生理上调节信号处理的关键途径，而CA的低表达会影响认知，导致智力低下，阿尔茨海默氏病和与衰老相关的认知障碍。有鉴于此，能够同时靶向NOS（抑制）和CA（激活）的双重药物可能是治疗阿尔茨海默氏病，衰老和其他神经退行性疾病的有用药物。在目前的工作中，我们展示了新的基于氮的杂环化合物的设计，合成和体外生物学评估。中测试分子，2-氨基-3-（4-羟基苯基）-N-（1H-吲唑-5-基）丙酰胺盐酸盐（10 b）的发现是一种有效的双重剂，能够作为一种选择性nNOS的hCA I同工型的抑制剂和激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600204

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2014084778A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从抑制MTH1中受益的疾病。
• [EN] PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012123467A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的化合物为式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等，具有实用性。
• Structure-Guided Identification of DNMT3B Inhibitors
  作者：Ana S. Newton、John C. Faver、Goran Micevic、Viswanathan Muthusamy、Shalley N. Kudalkar、Nicole Bertoletti、Karen S. Anderson、Marcus W. Bosenberg、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00011

  日期：2020.5.14

  13-72 μM in a fluorogenic assay. Eight analogues of 7, 10, and 12 were purchased to provide 2 more active compounds. Compound 11 is particularly notable as it shows good selectivity with no inhibition of DNMT1 and 22 μM potency toward DNMT3B. Following additional de novo design, exploratory synthesis of 17 analogues of 11 delivered 5 additional inhibitors of DNMT3B with the most potent being 33h with

  干扰癌症生长的甲基转移酶3 beta（DNMT3B）抑制剂正在成为治疗黑色素瘤的新方法。本文中，我们从基于DNMT3A晶体结构的同源性模型出发，鉴定了DNMT3B的小分子抑制剂。通过对接的虚拟筛选导致购买了15种化合物，其中有5种在荧光分析中可抑制DNMT3B的活性，IC50值为13-72μM。购买了8种7、10和12的类似物以提供2种以上的活性化合物。化合物11特别引人注目，因为它显示出良好的选择性而对DNMT1没有抑制作用，并且对DNMT3B的活性为22μM。在进行另外的从头设计后，11种17种类似物的探索性合成提供了5种DNMT3B抑制剂，其中最有效的是33h，IC50为8.0μM。该结果在基于超高效液相色谱（UHPLC）的分析测定中得到了很好的证实，其IC50为4.8μM。结构活性数据是基于DNMT3B配合物的计算结构而合理化的。