倍氯米松-∆17(20) 21-醛 | 1174035-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 倍氯米松-∆17(20) 21-醛
• 中文别名: 倍氯米松-Δ17,2021-醛
• 英文名称: Beclomethasone-17,20 21-Aldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-chloro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 1174035-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₄
• 分子量: 390.907
• InChiKey: YBCQMVHDVBRVFB-NIQJDLCESA-N

物化性质

• 熔点：
  234-241°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于碱性甲醇（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倍氯米松 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2-((8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-chloro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-2-hydroxyacetaldehyde 、 倍氯米松-∆17(20) 21-醛
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009