Boc-Leu-ψ(CSNH2) | 96929-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: Boc-Leu-ψ(CSNH2)
• 英文别名: (S)-tert-butoxycarbonylleucinethioamide；tert-butyl (S)-(1-amino-4-methyl-1-thioxopentan-2-yl)carbamate；((S)-3-methyl-1-thiocarbamoyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester；Boc-l-leucine thioamide；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-sulfanylidenepentan-2-yl]carbamate
• CAS: 96929-03-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 246.374
• InChiKey: RQWMTNZGUIFXTR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-ψ(CSNH2) 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₄₇H₆₆F₃N₃O₉S
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Leptochromothrix valpauliae 的高效 Ca2+-ATP 酶抑制剂 Iezoside 的结构测定、全合成和生物活性

  摘要：

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04459
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到Boc-Leu-ψ(CSNH2)
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的噻唑拟肽类似物的全面合成，以了解P-糖蛋白的神秘药物/底物结合位点

  摘要：

  设计并合成了基于我们的先导化合物1的64种新的类似物，其最初目的是了解与高度复杂的P-糖蛋白（P-gp）底物结合位点结合的配体的结构要求及其对调节的影响外排泵的ATPase功能。化合物1，P-gp的ATP酶活性的刺激物，转化到ATP酶抑制性化合物39，53，和109。ATP酶抑制由这些化合物是主要贡献的环己基的代替2-氨基二苯甲酮部分的存在1。4,4-二氟环己基类似物53和109抑制了[ 125 I] -IAAP的光标记作用，IC 50值分别为0.1和0.76μM 。所选化合物显示出在过表达P-gp的HEK293细胞中逆转紫杉醇耐药性，并且相对于CYP3A4对P-gp具有选择性。诱导拟合对接突出了P-gp推定结合口袋中抑制性化合物的合理结合模式。当前的研究强调了P-gp对结合化学相似分子的严格要求。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01340

文献信息

• [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。
• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)
  作者：Gilles Sauvé、Vanga S. Rao、Gilles Lajoie、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v85-511

  日期：1985.11.1

  Reaction conditions for the synthesis of thioamide, amidoxime, and N-substituted amidine analogs of the peptide bond are described. Several new amidine analogs of the chemotactic peptide f-Met-Leu-Phe-OR were synthesized using the thioamides as precursors. The assignment of the E/Z configuration was accomplished by nuclear magnetic resonance. The biological activity of these analogs is briefly described.

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。
• Total Synthesis of the Post-translationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Goadsporin
  作者：Hannah L. Dexter、Huw E. L. Williams、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201612103

  日期：2017.3.6

  The structurally unique polyazole antibiotic goadsporin contains six heteroaromatic oxazole and thiazole rings integrated into a linear array of amino acids that also contains two dehydroalanine residues. An efficient total synthesis of goadsporin is reported in which the key steps are the use of rhodium(II)‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate the four oxazole rings, which demonstrates

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。