2,2-dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl benzoate；[2,2-dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-enyl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: GHHVGBFQHBOMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl benzoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到6-(1-benzoyloxy-2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）硝酸铵（CAN）介导的6-取代的5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的区域选择性合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要6-取代的5,8-O-二甲基-1,4-萘醌（6-DMNQ）是一种有前途的抗癌支架，是通过2-取代的1,4,5,8-四甲氧基萘与CAN的氧化脱甲基作用选择性制备的。 EtOAc / H 2 O的产率较高。一个有趣的发现是，除了已报道的取代基在萘环2位上的吸电子作用外，6-DMNQ的区域选择性合成很大程度上取决于CAN介导的氧化反应中的空间位阻作用。在癌细胞和正常细胞之间表现出了基于体外细胞试验的6-DMNQ的选择性细胞毒性。而且，大多数含硫的6-DMNQ衍生物显示出比相应的含氧衍生物更好的抗癌活性，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.034
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）硝酸铵（CAN）介导的6-取代的5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的区域选择性合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要6-取代的5,8-O-二甲基-1,4-萘醌（6-DMNQ）是一种有前途的抗癌支架，是通过2-取代的1,4,5,8-四甲氧基萘与CAN的氧化脱甲基作用选择性制备的。 EtOAc / H 2 O的产率较高。一个有趣的发现是，除了已报道的取代基在萘环2位上的吸电子作用外，6-DMNQ的区域选择性合成很大程度上取决于CAN介导的氧化反应中的空间位阻作用。在癌细胞和正常细胞之间表现出了基于体外细胞试验的6-DMNQ的选择性细胞毒性。而且，大多数含硫的6-DMNQ衍生物显示出比相应的含氧衍生物更好的抗癌活性，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.034

文献信息

• Cerium (IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated regioselective synthesis and anticancer activity of 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  作者：Guang Huang、Hui-Ran Zhao、Qing-Qing Meng、Wen Zhou、Qi-Jing Zhang、Jin-Yun Dong、Jia-Hua Cui、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.034

  日期：2017.7

  2-substituted 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with CAN in EtOAc/H2O in comparatively high yields. An interesting finding was that apart from the reported electron-withdrawing effects of substituents on position 2 of naphthalene ring, regioselective synthesis of 6-DMNQ was largely dependent on the steric effects in CAN-mediated oxidation. The selective cytotoxicities of 6-DMNQ from the in vitro cell-based assays

  摘要6-取代的5,8-O-二甲基-1,4-萘醌（6-DMNQ）是一种有前途的抗癌支架，是通过2-取代的1,4,5,8-四甲氧基萘与CAN的氧化脱甲基作用选择性制备的。 EtOAc / H 2 O的产率较高。一个有趣的发现是，除了已报道的取代基在萘环2位上的吸电子作用外，6-DMNQ的区域选择性合成很大程度上取决于CAN介导的氧化反应中的空间位阻作用。在癌细胞和正常细胞之间表现出了基于体外细胞试验的6-DMNQ的选择性细胞毒性。而且，大多数含硫的6-DMNQ衍生物显示出比相应的含氧衍生物更好的抗癌活性，
• Synthesis and Cytotoxicity of 6-Substituted 1,4-Naphthoquinone Oxime Derivatives (II)
  作者：G. Huang、H. R. Zhao、S. S. Li

  DOI：10.1134/s1070363217120416

  日期：2017.12

  In the present study, a series of 1,4-naphthoquinone oxime derivatives has been synthesized. The structures were confirmed by spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity. Among those, the compounds 8c, 8d, 8e, 12a, and 12b demonstrated potent cytotoxic activity comparable with that of the reference drug 5-Fu.

  在本研究中，已经合成了一系列的1,4-萘醌肟衍生物。通过光谱法确认了结构。评价新合成的化合物的体外细胞毒性。在这些化合物中，化合物8c，8d，8e，12a和12b表现出与参考药物5-Fu相当的有效细胞毒性。
• Discovery of Dimethyl Shikonin Oxime 5a, a Potent, Selective Bombesin Receptor Subtype-3 Agonist for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Lehao Wu、Jiahua Cui、Chunxiao Zhao、Zeyuan Wang、Jihong Lu、Shaoshun Li、Jinping Jia、Hua Xiao、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00323

  日期：2023.6.22