3-(trmethylsilyl)propylmagnesium bromide | 109665-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-(trmethylsilyl)propylmagnesium bromide
• 英文别名: 3-trimethylsilylpropylmagnesium bromide；3-(trimethylsilyl)propyl magnesium bromide
• CAS: 109665-49-8
• 化学式: C₆H₁₅BrMgSi
• 分子量: 219.48
• InChiKey: JZKRRIFCRJVBNT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trmethylsilyl)propylmagnesium bromide 在 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 14-(trimethylsilyl)tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)(三甲基)硅烷 生成 3-(trmethylsilyl)propylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  DEVRIES, VERN G.;UPESLACIS, JANIS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiatherosclerotic silanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04670421A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  This invention is concerned with novel 4-[(trialkylsilyl)alkylamino]phenyl compounds and their use as antiatherosclerotic agents.

  这项发明涉及新型4-[(trialkylsilyl)alkylamino]苯基化合物及其作为抗动脉粥样硬化药物的用途。
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。
• Enantioselective Alkylation of Unactivated C–O Bond: Solvent Molecule Affects Competing β-H Elimination and Reductive Elimination Dynamics
  作者：Tingting Sun、Jintong Zhang、Yijun Fang、Yu Zhou、Haiqun Cao、Gen Luo、Zhi-Chao Cao

  DOI：10.1021/acscatal.2c06054

  日期：2023.3.17

  well-established, enantioselective alkylative substitution of an unactivated C–O bond remains a challenge due to the lack of strategies to cleave the C–O bond and suppress β-H elimination as well as control stereochemistry simultaneously. Herein, the enantioselective alkylative activation of an unactivated C–O bond with β-H-containing alkylating reagents was described using a chiral nickel catalyst, and versatile

  尽管金属催化的不对称烷基化交叉偶联已经得到充分证实，但由于缺乏裂解 C-O 键和抑制 β-H 消除的策略，未活化 C-O 键的对映选择性烷基化取代仍然是一个挑战以及同时控制立体化学。在此，使用手性镍催化剂描述了未活化的 C-O 键与含 β-H 烷基化试剂的对映选择性烷基化活化，并且以良好的产率和高 ee 交付了带有不同链长烷基部分的多功能轴向手性联芳基. 对照实验证明了溶剂四氢呋喃在促进这种转化中的重要作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 9, page 28 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Probes of Intramolecular C−H Insertion Reactions of Iron-Carbene Complexes
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ja000239f

  日期：2000.6.1