methyl (2R,3S)-cis-2-phenylpiperidine-3-carboxylate | 145212-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3S)-cis-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2R,3S)-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 145212-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: OSUYNNPJJNNFBX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-cis-2-phenylpiperidine-3-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的P物质拮抗剂：识别关键的分子决定因素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00104a018
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,1,1-trimethoxypentane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 methyl (2R,3S)-cis-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  δ-氯-β-氨基-N-亚磺酰基亚胺酸酯的不对称合成作为合成2,3-二取代哌啶的多功能手性构件

  摘要：

  手性 δ-氯-N-叔丁烷亚磺酰基取代的亚胺酸酯在 N-磺酰基醛亚胺上的曼尼希型反应导致新的 β-（磺酰氨基）-N-亚磺酰基亚胺酸酯（dr > 99:1）的高效和抗立体选择性合成）。然后将这些化合物成功环化，以高产率得到 2-芳基-N-磺酰基哌啶-3-(N-亚磺酰基) carbimidates。这些被证明是用于合成手性 2-芳基哌啶-3-羧酸甲酯以及顺式-3-氨基-2-芳基-N-磺酰基哌啶的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500466

文献信息

• 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232929A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  The present invention relates to novel 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocyclic compounds, and specifically, to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, Y and m are as defined below. These novel compounds are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders. The invention also relates to novel intermediates used in the synthesis of compounds of the formula I.

  本发明涉及新型3-氨基哌啶衍生物和相关的含氮杂环化合物，具体而言，涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，Y和m的定义如下。这些新型化合物可用于治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病。本发明还涉及用于合成式I化合物的新型中间体。
• Asymmetric Synthesis of δ-Chloro-β-amino-<i>N</i>-sulfinyl Imidates as Versatile Chiral Building Blocks for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Elena Semina、Filip Colpaert、Kristof Van Hecke、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201500466

  日期：2015.8

  Mannich-type reactions of chiral delta-chloro-N-tert-butanesulfinyl-substituted imidates across N-sulfonyl aldimines resulted in the efficient and anti-stereoselective synthesis of new beta-(sulfonylamino)-N-sulfinyl imidates (dr > 99:1). These compounds were then successfully cyclized to give 2-aryl-N-sulfonylpiperidine-3-(N-sulfinyl) carbimidates in high yields. These proved to be useful intermediates

  手性 δ-氯-N-叔丁烷亚磺酰基取代的亚胺酸酯在 N-磺酰基醛亚胺上的曼尼希型反应导致新的 β-（磺酰氨基）-N-亚磺酰基亚胺酸酯（dr > 99:1）的高效和抗立体选择性合成）。然后将这些化合物成功环化，以高产率得到 2-芳基-N-磺酰基哌啶-3-(N-亚磺酰基) carbimidates。这些被证明是用于合成手性 2-芳基哌啶-3-羧酸甲酯以及顺式-3-氨基-2-芳基-N-磺酰基哌啶的有用中间体。
• Discovery of a potent substance P antagonist: recognition of the key molecular determinant
  作者：Manoj C. Desai、Sheri L. Lefkowitz、Peter F. Thadeio、Kelly P. Longo、R. Michael Snider

  DOI：10.1021/jm00104a018

  日期：1992.12