起始原料2杂质B | 4437-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 起始原料2杂质B
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 4437-70-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  起始原料2杂质B 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl formate
  参考文献：
  名称：

  am的前药：2,5-双（4-ami基苯基）呋喃的氨基甲酸酯的合成和抗卡氏肺孢子虫活性。

  摘要：

  描述了在温和条件下2，5-双（4-ami基苯基）呋喃（1）的几种氨基甲酸酯类似物的合成及其在免疫抑制的大鼠模型中作为抗卡氏肺孢子虫肺炎（PCP）的前药的评估。因此，九种新的双氨基甲酸酯：甲氧羰基（2），2,2,2-三氯乙氧羰基（3），乙硫羰基（4），苄氧羰基（5），（4-甲基-2-氧代-1、3-二氧杂环戊-4 -en-5-基）甲氧基羰基（6），苯氧基羰基（7），4-氟苯氧基羰基（8），4-甲氧基苯氧基羰基（9）和（1-乙酰氧基）乙氧基羰基（10）和双碳酸酯乙氧基羰氧基（11）已经合成并评价了双am1的化合物。体内结果表明，该系列中的4-氟苯基氨基甲酸酯8和4-甲氧基苯基氨基甲酸酯9通过以22 mol和33 micromol / kg / day的剂量静脉内和口服给药均具有最佳的抗PCP活性，分别。口服给药时，化合物3-7的活性也比母体药物（1）高。通过前药修饰，母体am1在静脉内给药时通常

  DOI：

  10.1021/jm990237+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 在 potassium iodide 、 L-色氨酸 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到起始原料2杂质B
  参考文献：
  名称：

  具有生物相容性且可回收的氨基酸二元催化剂，可有效化学固定CO 2

  摘要：

  在这项工作中，研究了CO 2与各种环氧化物的环加成反应，形成了一种高效的基于氨基酸的生物相容性催化剂催化的五元环状碳酸酯。发现在碱金属盐的存在下氨基酸的活性可以明显提高，并且在使用的催化剂中1-色氨酸催化体系是最有效的。在此基础上，提出了催化剂协同作用的可能机理。本文报道的方法代表了一种简单，生态安全，具有成本效益的途径，可生产出具有高质量产品且易于催化剂回收的环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.025

文献信息

• Hydrogenation of CO₂ -Derived Carbonates and Polycarbonates to Methanol and Diols by Metal-Ligand Cooperative Manganese Catalysis
  作者：Viktoriia Zubar、Yury Lebedev、Luis Miguel Azofra、Luigi Cavallo、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805630

  日期：2018.10.8

  The first base‐metal‐catalysed hydrogenation of CO2‐derived carbonates to alcohols is presented. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a well‐defined manganese complex with a loading as low as 0.25 mol %. The non‐precious‐metal homogenous catalytic system provides an indirect route for the conversion of CO2 into methanol with the co‐production of value‐added (vicinal) diols

  首次介绍了贱金属催化的CO 2衍生的碳酸盐加氢成醇的过程。反应在温和的条件下，在定义明确的锰络合物的存在下进行，负载量低至0.25 mol％。非贵金属均相催化系统提供了一种间接途径，可将CO 2转化为甲醇，并联产增值（邻位）二醇，产率最高可达99％。实验和计算研究表明金属-配体协同催化机理。
• Pd/C: an efficient and heterogeneous protocol for oxidative carbonylation of diols to cyclic carbonate
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.116

  日期：2014.2

  practical approach for the synthesis of cyclic carbonate via oxidative carbonylation of diols, glycerol, and its derivatives using Pd/C as a heterogeneous, inexpensive, and recyclable catalyst. The effect of various reaction parameters, such as solvent, base, time, and temperature was investigated and applied for the synthesis of value added cyclic carbonates in a good to excellent yield within shorter

  本协议涉及高效有效的方法，用于通过使用Pd / C作为非均相，廉价和可回收催化剂的二醇，甘油及其衍生物的氧化羰基化来合成环状碳酸酯。研究了各种反应参数（如溶剂，碱，时间和温度）的影响，并将其用于合成增值的环状碳酸酯，其合成效果好，反应时间短。先进的催化系统避免了配体和脱水剂的使用，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Pyridine-Bridged N-Heterocyclic Carbene-Ruthenium Complexes in the Hydrogenation of Carbonates
  作者：Jiangbo Chen、Haibo Zhu、Jinjin Chen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201701303

  日期：2017.11.2

  synthesized; these exhibited very high catalytic activity in the hydrogenation of cyclic and linear carbonates under mild reaction conditions. In the presence of catalytic amounts of a weak base, a broad range of substrates with different ring size and steric bulk were well tolerated, providing methanol and the corresponding diols in excellent yields with a catalyst loading as low as 0.5 mol %.

  合理设计和合成了一系列大体积的吡啶桥联的NHC-Ru配合物。它们在温和的反应条件下，在环状和线性碳酸酯的氢化反应中表现出很高的催化活性。在催化量的弱碱存在下，具有不同环尺寸和空间体积的多种底物被很好地耐受，以优异的产率提供甲醇和相应的二醇，催化剂负载低至0.5mol％。
• Transfer hydrogenation of cyclic carbonates and polycarbonate to methanol and diols by iron pincer catalysts
  作者：Xin Liu、Johannes G. de Vries、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c9gc02052g

  日期：——

  as the catalyst for the transfer hydrogenation of cyclic carbonates to methanol and diols. The advantage of this method is the use of isopropanol as the hydrogen source, thus avoiding the handling of flammable hydrogen under high pressure. The reaction offers an indirect route for the reduction of CO2 to methanol. In addition, poly(propylene carbonate) was converted to methanol and propylene glycol

  在本文中，我们报道了第一个实例，该实例涉及使用富含地球的金属配合物作为将环状碳酸酯转移氢化为甲醇和二醇的催化剂。该方法的优点是使用异丙醇作为氢源，因此避免了在高压下处理易燃氢。该反应提供了将CO 2还原为甲醇的间接途径。另外，将聚碳酸亚丙酯转化为甲醇和丙二醇。这种方法可以被认为是聚碳酸酯化学回收的诱人机会。
• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的