N-苯氧羰基帕罗西汀 | 253768-88-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苯氧羰基帕罗西汀
• 中文别名: 帕罗西汀杂质9
• 英文名称: (3S,4R)-phenyl 3-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: paroxetine carbamate；(3S,4R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylic acid phenyl ester；paroxetine phenylcarbamate；N-phenoxycarbonyl paroxetine；paroxetine N-phenylcarbamate；N-Phenoxycarbonylparoxetine；phenyl (3S,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 253768-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₄FNO₅
• 分子量: 449.479
• InChiKey: XHNUMAXRQGMHKZ-CVDCTZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯氧羰基帕罗西汀 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF PAROXETINE HYDROCHLORIDE HEMIHYDRATE

  摘要：

  制备帕罗西汀盐酸盐半水合物的工艺。

  公开号：

  US20060264637A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-苯氧羰基帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  药效团建模、对接和基于配体和结构的新型 DNA 促旋酶抑制剂虚拟筛选方法的综合使用：合成和生物学评估研究

  摘要：

  氟喹诺酮类化合物是一类化合物，通过抑制 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 酶起作用。这是一类重要的药物，用于治疗结核病和其他细菌感染的成功率很高。间接药物设计方法用于开发有意义的药效团模型，该模型使用 Discovery Studio 2.0 的 HypoGen 模块对一组具有广泛生物活性（5 个对数单位）的 27 种结构多样的化合物。最佳假设具有三个氢键受体 (HBA) 和一个疏水 (Hy) 部分，显示r = 0.95，它很好地预测了 44 种化合物的测试集，r = 2= 0.823。使用 GOLD 版本 3.0.1 和 Molegro Virtual Docker 在 DNA 促旋酶活性位点的结合位点验证了相同的特征（受体和疏水功能），显示出相应的氢键相互作用以及与PIC 50值 ( r 2= 0.6142）。彻底验证的模型用于筛选包含 25 万种化合物的广泛数据库，以识别潜在的潜在客

  DOI：

  10.1039/d1ra05630a

文献信息

• WO2007/15262
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PIPERIDINE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PROVIDING SUCH
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP1286965B1

  公开（公告）日：2004-01-14
• Improved Process for Paroxetine Hydrochloride Substantially Free from Potential Impurities
  作者：Srinivas Gangula、Naveen Kumar Kolla、Chandrasekar Elati、Ashok Dongamanti、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397911.2011.582216

  日期：2012.11.15

  An efficient process for production of paroxetine hydrochloride hemihydrate 1, a selective 5-hydroxytryptamine (serotonin) reuptake inhibitor, is described. Identification and control of potential impurities and establishment of efficient downstream workup procedures enabled us to produce paroxetine hydrochloride hemihydrate 1 efficiently.
• MIXED PAROXETINE PROPAN-2-OL SOLVATES
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1135383B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US6063927
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——