Pyridine-2-carboxylic acid (R)-3-[(R)-2-hydroxy-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yl]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester | 343969-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pyridine-2-carboxylic acid (R)-3-[(R)-2-hydroxy-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yl]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,3Z)-3-[(2R)-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-4-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-hydroxyethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 343969-43-7
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₄
• 分子量: 535.767
• InChiKey: SXXSCBWPTGTIQN-PGRQQYCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2-carboxylic acid (R)-3-[(R)-2-hydroxy-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yl]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到Pyridine-2-carboxylic acid (1S,3R)-3-hydroxy-5-[(R)-2-hydroxy-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yl]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 potassium permanganate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 Pyridine-2-carboxylic acid (R)-3-[(R)-2-hydroxy-2-[(1R,3aR,4R,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-yl]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3

文献信息

• Achmatowicz; Przezdziecka; Wicha, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 413 - 428
  作者：Achmatowicz、Przezdziecka、Wicha

  DOI：——

  日期：——