N'-[10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-p-toluenesulfonohydrazide | 15323-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N'-[10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-p-toluenesulfonohydrazide
• 英文别名: 10,11-Dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon；N'-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo(A,D)cyclohepten-5-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 15323-18-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: QRVDAVHHUNOGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-p-toluenesulfonohydrazide 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-diazo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10, 11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯

  摘要：

  5-重氮-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯在顺-2-丁烯中的光解得到5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基) (81%)、10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]-环庚烯 (6%) 和 10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮 (6 %）。ESR 光谱确定了这种卡宾的三线态基态。成功获得了该卡宾的吸收光谱。这些光谱类似于二苯基亚甲基的光谱。5, 5-Dibromo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d] 环庚烯是通过在 -30°C 下对重氮化合物进行溴化来制备的。该二溴化物与烷基锂在烯烃存在下反应得到 5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基)和5-烷基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]cyclohepten-5-ol。没有获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1506
• 作为产物：
  描述：

  10,10’,11,11’-tetrahydro-5H,5’H-5,5’-bidibenzo[a,d][7]annulene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-p-toluenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  10, 11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯

  摘要：

  5-重氮-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯在顺-2-丁烯中的光解得到5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基) (81%)、10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]-环庚烯 (6%) 和 10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮 (6 %）。ESR 光谱确定了这种卡宾的三线态基态。成功获得了该卡宾的吸收光谱。这些光谱类似于二苯基亚甲基的光谱。5, 5-Dibromo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d] 环庚烯是通过在 -30°C 下对重氮化合物进行溴化来制备的。该二溴化物与烷基锂在烯烃存在下反应得到 5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基)和5-烷基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]cyclohepten-5-ol。没有获得环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1506

文献信息

• Diazo Compounds as Electrophiles To React with 1,4-Dilithio-1,3-dienes: Efficient Synthesis of 1-Imino-pyrrole Derivatives
  作者：Ming Zhan、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol401878q

  日期：2013.8.16

  1-Imino-pyrrole and indole derivatives were synthesized in high yields from the reaction of diaryl diazomethanes with 1,4-dilithio-1,3-dienes. Diaryl diazomethanes reacted as electrophiles in this reaction. An unprecedented Zn-complex was formed via transmetalation of the above reaction intermediate with ZnCl2 and was structurally characterized. The trans-mu(2)-eta(1):eta(1) coordination mode in the solid state for this azaallylzinc compound was observed.
• US5219839A
  申请人：——

  公开号：US5219839A

  公开（公告）日：1993-06-15
• 10, 11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenylidene
  作者：Ichiro Moritani、Shun-Ichi Murahashi、Kunio Yoshinaga、Hidetomo Ashitaka

  DOI：10.1246/bcsj.40.1506

  日期：1967.6

  The photolysis of 5-diazo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cycloheptene in cis-2-butene gave 5, 5′-bi(10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cycloheptenyl) (81%), 10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]-cycloheptene (6%), and 10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-one (6%). The ESR spectrum established the triplet ground state of this carbene. The absorption spectrum of this carbene was obtained successfully.

  5-重氮-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯在顺-2-丁烯中的光解得到5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基) (81%)、10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]-环庚烯 (6%) 和 10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮 (6 %）。ESR 光谱确定了这种卡宾的三线态基态。成功获得了该卡宾的吸收光谱。这些光谱类似于二苯基亚甲基的光谱。5, 5-Dibromo-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d] 环庚烯是通过在 -30°C 下对重氮化合物进行溴化来制备的。该二溴化物与烷基锂在烯烃存在下反应得到 5, 5'-双(10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯基)和5-烷基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]cyclohepten-5-ol。没有获得环丙烷衍生物。