化学合成路线及反应原理有关该产品的合成方法,目前的文献报道主要有以下三种:
亚磷酸三苯酯法(有酚法) 该法反应分为两步进行:
图1为亚磷酸三苯酯法(有酚法)合成二硬脂基季戊四醇亚磷酸酯的合成路线。此方法以亚磷酸三苯酯为原料,价格较高,导致生产成本高。此外,由反应式可知,此法生产所得产物除目标产物外,还有极易氧化变色的苯酚无法完全去除,影响产品质量,并限制了产品在食品、药品包装方面的应用。
亚磷酸三乙酯酯交换法(无酚法) 用乙醇与三氯化磷在缚酸剂的存在下反应制得亚磷酸三乙酯,再由亚磷酸三乙酯同季戊四醇、硬脂醇反应得到618。
图2为亚磷酸三乙酯酯交换法(无酚法)合成二硬脂基季戊四醇亚磷酸酯的合成路线。亚磷酸三乙酯酯交换法则解决了残留苯酚的问题,生产成本与亚磷酸三苯酯法相当,但亚磷酸三乙酯不如亚磷酸三苯酯稳定,生产较为麻烦。此方法研究较少。
三氯化磷直接法(无酚法) 以三氯化磷、季戊四醇和硬脂醇为原料,用有机胺作为缚酸剂吸收氯化氢气体,所得产品不含酚,收率高,生产条件温和,生产设备简单,易于实现工业化。其原理如下图:
图3为亚磷酸三乙酯三氯化磷直接法(无酚法)合成二硬脂基季戊四醇亚磷酸酯的合成路线。
二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯主要用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、ABS树脂、聚酯等各种合成树脂的辅助抗氧剂。它对防止氧化、改善色泽等具有突出的作用;其本身具有较高的热稳定性、耐候性及耐水解稳定性,因此加工稳定性好,制品透明性佳;不污染,并与紫外线吸收剂、酚类抗氧剂并用时具有良好的协同效应。此外,它还是一种优良的食品抗氧剂,由于毒性低可替代食品抗氧剂BHT,已通过美国食品药品管理局的FDA认证。该产品国外有通用电器公司、博格-化纳公司及日本城北化工公司生产;国内则由吉林化工公司生产和应用。
化学性质二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯为白色蜡状固体。
溶解度(g/100g溶剂,25℃):
不溶于水。
用途该产品为辅助抗氧剂,适用于聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯和聚酯等。制品透明性好,并且不污染;与紫外线吸收剂、酚类抗氧剂并用时具有协同效应。
应用广泛用于聚烯烃、聚苯乙烯、ABS树脂、聚碳酸酯及聚酯的加工稳定剂和抗热氧稳定剂。
生产方法由二氯代季戊四醇二亚磷酸酯与十八碳醇反应而得。其中二氯代季戊四醇二亚磷酸酯是由季戊四醇与三氯化磷反应得到。 另一种生产方法是采用季戊四醇和亚磷酸三苯酯反应,再与十八碳醇进行酯交换得到该产品。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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—— | pentaerythritol diphosphite | —— | C5H10O6P2 | 228.078 |