1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine | 255367-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine
• 英文别名: 1,4-bis(2,2'bipyridylmethyl)phthalazine；1,4-bis(2,2-dipyridylmethyl)phthalazine；1,4-bis(di-2-pyridylmethyl)phthalazine；bdptz；1,4-Bis(dipyridin-2-ylmethyl)phthalazine
• CAS: 255367-49-8
• 化学式: C₃₀H₂₂N₆
• 分子量: 466.545
• InChiKey: LQHNUSUYTLWEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine 在 NaCH₃CO₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu2(1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine)2](OTf)3
  参考文献：
  名称：

  合成和表征的Cu（2）（I，I），Cu（2）（I，II）和Cu（2）（II，II）化合物由两个基于酞嗪的配体支持：疏水口袋的影响。

  摘要：

  研究了两种具有不同空间体积的酞嗪基配体的铜配位化学。从[Cu（2）（bdptz）（MeCN）（2）]（OTf）（2），1（OTf）（2）的反应制备双核配合物家族，其中bdptz = 1,4-bis（2 ，2′-二吡啶基甲基）酞嗪。用NaO（2）CCH（3）处理1（OTf）（2）得到I类混合价化合物[Cu（2）（bdptz）（2）]（OTf）（3），2（OTf）（ 3），通过歧化Cu（I）。化合物2（OTf）（3）显示出电子顺磁共振波谱，g（平行）= 2.25（A（平行）= 169 G）和g（垂直）= 2.06，并且在-452 mV处表现出可逆的氧化还原波Cp（2）Fe（+）/ Cp（2）Fe。配合物[Cu（2）（bdptz）（micro-OH）（MeCN）（2）]（OTf）（3），3（OTf）（3）是通过用AgOTf对1进行化学氧化并暴露于1转化为双氧可得到[Cu（2）（bdptz）（mi

  DOI：

  10.1021/ic035009r
• 作为产物：
  描述：

  二吡啶-2-甲烷 、 1,4-二氯酞嗪 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  双三脚体哒嗪和嘧啶衍生的配体的合成和配位化学：M2L和M2L2（M = Ni和Pd）配合物之间的结构相互作用和铁（ii）配合物的磁性

  摘要：

  三个桥接双三齿配体的配位化学，包括已知的化合物3,6-双（di-2-吡啶基甲基）哒嗪（1），其结构类似于1,4-双（di-2-吡啶基甲基）邻苯二嗪（2）和Fe II研究了两个嘧啶连接的化合物4,6-双（二-2-吡啶基甲基）嘧啶（3）和4,6-双（二-2-吡啶基氨基）嘧啶（4），Ni II和Pd II金属盐。从容易获得的起始原料通过一锅反应合成配体3和4。化合物3由二-2-吡啶基甲烷和4，6-二碘嘧啶合成四氢呋喃，产率为48％，而配体4是由二-2-吡啶胺与4，6-二氯嘧啶反应制备的，产率为27％。在合成4的过程中，仅以一个三齿结合位点获得另一种化合物4-氯-6-（二-2-吡啶基氨基）嘧啶（5），收率为30％。的反应1，3和4用的Fe II或Ni II盐，得到两种类型的复合物，无论是离散m 2 L或M 2大号2个组件。获得的Pd II复合物也被表征为离散M2 L复合物。通过NMR和IR光谱，微

  DOI：

  10.1071/ch09244

文献信息

• Amide Hydrolysis Effected by a Hydroxo-Bridged Dinickel(II) Complex:  Insights into the Mechanism of Urease
  作者：Amy M. Barrios、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja992447h

  日期：1999.12.1

  of the first deprotonation, [Ni2(OH)(H2O)3(bdptz)](OTs)3, effected the stoichiometric hydrolysis of picolinamide in ethanol, a heretofore unprecedented transformation in a dinuclear metallohydrolase model complex. Picolinamide hydrolysis by [Ni2(H2O)4(bdptz)](OTs)4 or [Ni(terpy)(H2O)3](OTs)2 (terpy = 2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine) under the same conditions was not observed. This amide hydrolysis mimics

  一系列双核镍配合物，[Ni2(H2O)4(bdptz)](OTs)4、[Ni2(OH)( )3(bdptz)](OTs)3 和 [Ni2( )(OH)2 (bdptz)]2(OTs)4，其中 bdptz 是双核配体 1,4-双 (2,2'-二吡啶基甲基) 酞嗪，OTs 是对甲苯磺酸盐，被制备为脲酶模型。[Ni2( )4(bdptz)](OTs)4 的电位滴定显示两个去质子化常数，pKa 值为 4.38 ± 0.02 和 8.51 ± 0.02。第一次去质子化的产物 [Ni2(OH)( )3(bdptz)](OTs)3 影响了吡啶酰胺在乙醇中的化学计量水解，这是迄今为止在双核金属水解酶模型复合物中前所未有的转化。[Ni2( )4(bdptz)](OTs)4 或 [Ni(terpy)( )3](OTs)2 (terpy = 2,2':6',2''-terpyridine)
• Decomposition of Alkyl-Substituted Urea Molecules at a Hydroxide-Bridged Dinickel Center
  作者：Amy M. Barrios、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic000933w

  日期：2001.3.1

  the dinickel center. In 1, the methylurea molecule coordinates to the dinickel complex through its carbonyl oxygen atom. Complex 2 has a similar geometry, with the thiourea molecule bound to a nickel ion through its sulfur atom. When the urea substrates are heated in the presence of the hydroxide-bridged dinickel complex, N-methylurea and N,N-dimethylurea react to form methylammonium cyanate and dimethylammonium

  分别。经过很长的反应时间后，硫脲也会类似地反应，生成硫氰酸铵。其他底物是无反应的。这些结果表明，二镍配合物促进了从脲底物上消除烷基胺以形成氰酸酯，但是不能影响这种底物的直接水解。
• Interaction of Urea with a Hydroxide-Bridged Dinuclear Nickel Center:  An Alternative Model for the Mechanism of Urease
  作者：Amy M. Barrios、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja000202v

  日期：2000.9.1

  A hydroxide-bridged dinuclear nickel complex with a urea molecule linking the two metal ions through its carbonyl oxygen atom has been prepared as a model for the metalloenzyme urease. This complex, [Ni-2(mu-OH)(mu-urea)(bdptz)(urea) (CH3CN)](ClO4)(3), where bdptz is the dinucleating ligand 1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine, effects the hydrolysis of urea upon heating in a two-step reaction. In the first step, a molecule of ammonia is eliminated from urea with concomitant production of cyanate, the first-order rate constant in acetonitrile being (7.7 +/- 0.5) x 10(-4) h(-1). This reaction is at least 500 times faster than the spontaneous decomposition of urea under the same conditions. When the cyanate-containing product is further heated in the presence of water, the cyanate is hydrolyzed with a second-order rate constant of (9.5 +/- 1) x 10(-4) M-1 h(-1). Reaction of [Ni-2(mu-OH)(mu-urea)(bdptz)(urea)(CH3CN)](ClO4)(3) in 50% aqueous acetonitrile afforded ammonia with no appreciable buildup of the cyanate-containing species. A possible analogue of the cyanate-containing product, [Ni-2(mu-OH)(mu-H2O)(bdptz)(mu-OCN)](2)(OTs)(4) was independently synthesized and structurally characterized. These results establish the precedence for hydrolysis of urea via a cyanate intermediate as an alternative mechanism for the urease-catalyzed hydrolysis of urea.
• Phthalazine-Based Dinucleating Ligands Afford Dinuclear Centers Often Encountered in Metalloenzyme Active Sites
  作者：Amy M. Barrios、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic000889k

  日期：2001.2.1

  The dinucleating ligand 1,4-bis(2,2'-dipyridylmethyl)phthalazine (bdptz) forms stable dinuclear complexes with most of the biologically active first-row transition metal ions including manganese, iron, nickel, copper, and zinc.