5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester | 691359-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 691359-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: UEECLEIULHUZDI-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 D-生物素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Decarboxylative Alkyl Coupling Promoted by NADH and Blue Light
  作者：Rajdip Chowdhury、Zhunzhun Yu、My Linh Tong、Stefanie V. Kohlhepp、Xiang Yin、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/jacs.0c09678

  日期：2020.11.25

  Photoexcited dihydronicotinamides like NADH and analogues have been found to generate alkyl radicals upon reductive decarboxylation of redox-active esters without auxiliary photocatalysts. This principle allowed aliphatic photocoupling between redox-active carboxylate derivatives and electron-poor olefins, displaying surprising water and air-tolerance and unusually high coupling rates in dilute conditions

  已经发现光激发的二氢烟酰胺（如 NADH 和类似物）在没有辅助光催化剂的情况下，在氧化还原活性酯的还原脱羧时产生烷基自由基。这一原理允许氧化还原活性羧酸盐衍生物和缺电子烯烃之间的脂肪族光耦合，显示出令人惊讶的防水和空气耐受性以及在稀释条件下异常高的耦合率。展示了在其他羧酸存在下反应的正交性及其在 DNA 功能化中的效用，特别是将可见光与 NADH（生命普遍存在的还原剂）结合使用。
• Photoactive electron donor–acceptor complex platform for Ni-mediated C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Lisa Marie Kammer、Shorouk O. Badir、Ren-Ming Hu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc00943e

  日期：——

  photoreductant to deliver catalytically active Ni(0) species through single-electron transfer (SET) manifolds. As part of its dual role, the Hantzsch ester effects a decarboxylative-based radical generation through electron donor–acceptor (EDA) complex activation. This homogeneous, net-reductive platform bypasses the need for exogenous photocatalysts, stoichiometric metal reductants, and additives. Under

  公开了用于组装 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 连接的双重光化学/镍介导的脱羧策略。在 390 nm 的光照射下，市售且廉价的 Hantzsch 酯 (HE) 可作为有效的有机光还原剂，通过单电子转移 (SET) 歧管传递具有催化活性的 Ni(0) 物质。作为其双重作用的一部分，Hantzsch 酯通过电子供体-受体 (EDA) 复合物激活来产生基于脱羧基的自由基。这种均质的净还原平台无需外源光催化剂、化学计量金属还原剂和添加剂。在这种跨亲电子范式下，多种以C(sp 3 )为中心的自由基结构（包括伯、仲、稳定的苄基、α-氧基和α-氨基系统）与（杂）芳基溴的偶联已经完成。该方案在敏感官能团和药学相关核心存在的温和反应条件下进行。
• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。
• Exploiting the sp2 character of bicyclo[1.1.1]pentyl radicals in the transition-metal-free multi-component difunctionalization of [1.1.1]propellane
  作者：Weizhe Dong、Expédite Yen-Pon、Longbo Li、Ayan Bhattacharjee、Anais Jolit、Gary A. Molander

  DOI：10.1038/s41557-022-00979-0

  日期：2022.9

  successful use of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) as a para-disubstituted benzene replacement has made it a highly valuable pharmacophore. However, various challenges, including limited and lengthy access to useful BCP building blocks, are hampering early discovery research. Here we report a single-step transition-metal-free multi-component approach to synthetically versatile BCP boronates. Radicals derived from

  由于它们作为生物等排物的作用，应变双环子结构在药物化学发现研究中越来越重要。在过去十年中，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为对位化合物的成功应用-双取代苯取代使其成为极具价值的药效团。然而，各种挑战，包括对有用的 BCP 构建块的有限和冗长的访问，正在阻碍早期发现研究。在这里，我们报告了一种单步无过渡金属的多组分方法来合成多功能 BCP 硼酸盐。衍生自常用羧酸和有机卤化物的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成以提供 BCP 自由基，然后进行极性匹配的硼化。各种烷基、芳基和烯基官能化的 BCP 硼酸盐很容易制备。对天然产物和批准的药物进行的后期功能化以良好的效率进行，以生成相应的 BCP 偶联物。