6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamine | 1228173-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: 6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 1228173-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LERRDUGVMQQAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamine 在 三叔丁基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-N-[4-[4-[4-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-N-[6-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxynaphthalen-2-yl]anilino]phenyl]phenyl]-N-[4-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxyphenyl]naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Liquid Triarylamines: The Scope and Limitations of Piers–Rubinsztajn Conditions for Obtaining Triarylamine–Siloxane Hybrid Materials

  摘要：

  New liquid triarylamine-siloxane hybrid materials are produced using the Piers-Rubinsztajn reaction. Under mild conditions, liquid analogues of conventional and commonly crystalline triarylamines are easily synthesized from readily available or accessible intermediates. Using a diverse selection of triarylamines, we explored the effects of siloxane group and substitution pattern on the physical properties of these materials, and we have demonstrated that relatively large molecular liquids with desirable electrochemical properties can be produced. The interactions between the strongly Lewis acidic catalyst used for this transformation, tris(pentafluorophenyl)borane (BCF), and the Lewis basic triarylamine substrates were studied. Through UV-vis-NIR and F-19 NMR spectroscopy, we have proposed that the catalyst undergoes a reversible redox reaction with the substrates to produce a charge transfer complex. The formation of this charge transfer complex is sensitive to the oxidation potential of the triarylamine and can greatly affect the kinetics of the Piers-Rubinsztajn reaction.

  DOI：

  10.1021/jo2020906
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 甲氧苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84.9 %的产率得到6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿太阳能电池的螺[芴-9,9'-呫吨]基无掺杂空穴传输材料的分子修饰

  摘要：

  有机空穴传输材料（HTM）的分子工程在提高钙钛矿太阳能电池（PSC）的性能和稳定性以及降低其制造成本方面发挥着重要作用。在这里，设计并合成了两种低成本的螺-OMeTAD类似物，即SP-Naph和SP-SMe，其具有螺[芴-9,9-呫吨]（SFX）中心核心和不对称亚基。具体来说，SP-Naph 分子中的 SFX 核心被二甲氧基苯基萘胺亚基取代，通过扩展 π 共轭结构来增强电导率和电荷传输特性。另一方面，在SP-SMe的分子结构中，二苯胺单元中的甲氧基（-OMe）被甲硫基（-SMe）部分取代，以通过“路易斯软”S原子增加与钙钛矿表面的相互作用。通过结合各种实验和模拟方法，对新合成的 HTM 的结构-性能关系进行了深入研究。SP-SMe HTM 具有钙钛矿层的合适 HOMO 能级以及优异的光电性能以及增强的热稳定性和耐湿性。因此，采用无掺杂 SP-SMe HTM 的平面 n-i-p PSC 的最大功率转换效率

  DOI：

  10.1039/d3ta07851e

文献信息

• 一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN115385842A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用，其中含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，结构通式如式(Ⅰ)所示： 其中，X1、X2、X3、X4各自独立地为苯基、噻吩基、呋喃基或萘基；R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、叔丁基、硫甲基、氟中的一种或多种；E为C1‑C8烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、噻唑基或萘基。本发明所述含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，可作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池等钙钛矿光电器件，使钙钛矿光电器件更为稳定，且具有良好的光电转化效率。
• Liquid Triarylamines: The Scope and Limitations of Piers–Rubinsztajn Conditions for Obtaining Triarylamine–Siloxane Hybrid Materials
  作者：Brett A. Kamino、Bridget Mills、Christopher Reali、Michael J. Gretton、Michael A. Brook、Timothy P. Bender

  DOI：10.1021/jo2020906

  日期：2012.2.17

  New liquid triarylamine-siloxane hybrid materials are produced using the Piers-Rubinsztajn reaction. Under mild conditions, liquid analogues of conventional and commonly crystalline triarylamines are easily synthesized from readily available or accessible intermediates. Using a diverse selection of triarylamines, we explored the effects of siloxane group and substitution pattern on the physical properties of these materials, and we have demonstrated that relatively large molecular liquids with desirable electrochemical properties can be produced. The interactions between the strongly Lewis acidic catalyst used for this transformation, tris(pentafluorophenyl)borane (BCF), and the Lewis basic triarylamine substrates were studied. Through UV-vis-NIR and F-19 NMR spectroscopy, we have proposed that the catalyst undergoes a reversible redox reaction with the substrates to produce a charge transfer complex. The formation of this charge transfer complex is sensitive to the oxidation potential of the triarylamine and can greatly affect the kinetics of the Piers-Rubinsztajn reaction.
• Molecular modification of spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-based dopant-free hole transporting materials for perovskite solar cells
  作者：Vinay Kumar、Deepak Kumar、Rohit D. Chavan、Kodali Phani Kumar、Bommaramoni Yadagiri、Muhammad Ans、Joanna Kruszyńska、Apurba Mahapatra、Jan Nawrocki、Kostiantyn Nikiforow、Nada Mrkyvkova、Peter Siffalovic、Pankaj Yadav、Seckin Akin、Surya Prakash Singh、Daniel Prochowicz

  DOI：10.1039/d3ta07851e

  日期：2024.4.2

  The molecular engineering of organic hole-transporting materials (HTMs) plays an important role in enhancing the performance and stability of perovskite solar cells (PSCs) as well as reducing their fabrication cost. Here, two low-cost spiro-OMeTAD analogues, namely SP-Naph and SP-SMe, featuring a spiro[fluorene-9,9-xanthene] (SFX) central core and asymmetric subunits are designed and synthesized. Specifically

  有机空穴传输材料（HTM）的分子工程在提高钙钛矿太阳能电池（PSC）的性能和稳定性以及降低其制造成本方面发挥着重要作用。在这里，设计并合成了两种低成本的螺-OMeTAD类似物，即SP-Naph和SP-SMe，其具有螺[芴-9,9-呫吨]（SFX）中心核心和不对称亚基。具体来说，SP-Naph 分子中的 SFX 核心被二甲氧基苯基萘胺亚基取代，通过扩展 π 共轭结构来增强电导率和电荷传输特性。另一方面，在SP-SMe的分子结构中，二苯胺单元中的甲氧基（-OMe）被甲硫基（-SMe）部分取代，以通过“路易斯软”S原子增加与钙钛矿表面的相互作用。通过结合各种实验和模拟方法，对新合成的 HTM 的结构-性能关系进行了深入研究。SP-SMe HTM 具有钙钛矿层的合适 HOMO 能级以及优异的光电性能以及增强的热稳定性和耐湿性。因此，采用无掺杂 SP-SMe HTM 的平面 n-i-p PSC 的最大功率转换效率