sodium 5-(p-sulfophenylazo)salicylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: sodium 5-(p-sulfophenylazo)salicylaldehyde
• 英文别名: Sodium;4-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate；sodium;4-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₉N₂O₅S*Na
• 分子量: 328.281
• InChiKey: ICHPRAPQVPJUBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-(p-sulfophenylazo)salicylaldehyde 、 盐酸金刚烷胺 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过引入酚醛偶氮席夫碱作为碳酸酐酶II的有效选择性抑制剂，药物相似性和结合分析，扩大金刚烷胺药物的应用范围

  摘要：

  已合成了一系列基于金刚烷胺的偶氮席夫碱染料6a-6e，并通过1 H NMR和13 C NMR进行了表征，并评估了它们的体外碳酸酐酶II抑制活性和抗氧化活性。所有合成的化合物均显示出优异的碳抑制作用。化合物6b中被发现是在该系列中最有效的衍生物，以及IC 50的图6b被发现是0.0849±0.00245μ米（标准乙酰唑胺IC 50  = 0.9975±0.049μ米）。通过分子对接研究证实了活性最高的类似物的结合相互作用。对接研究表明6b通过分别在His93和Ser1残基上形成两个氢键w相互作用。所有化合物均显示出良好的药物评分，并遵循Lipinski规则。总之，我们的研究表明，这些金刚烷胺衍生的酚类偶氮席夫碱衍生物是一类新型的碳酸酐酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13335
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对氨基苯磺酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 sodium 5-(p-sulfophenylazo)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜和锌的席夫碱配合物作为潜在的抗结肠炎化合物

  摘要：

  报道了用于治疗炎性肠病的多峰化合物的​​设计，合成和活性。该化合物基于金属席夫碱基序，被设计为在肠运输过程中降解以释放肠道中的生物活性成分。该化合物是按顺序开发的，其生物形态化合物是将铜或锌与水杨醛加合物结合在一起的。在福尔马林诱导的BK：A小鼠结肠炎模型中测试了这些化合物。从这些研究中，设计了基于柳氮磺胺吡啶锌席夫碱类似物的三峰化合物。在Wistar大鼠中针对三硝基苯磺酸（TNB）诱导的结肠炎模型进行了测试。使用两个模型可以使我们在急性和慢性模型中测试化合物。观察到所报道的三峰化合物在与SASP相当的慢性TNB诱发的结肠炎模型中提供了防龋特性。但是，三峰化合物的​​设计仍具有进一步开发的能力。所报道的平台可能为合成化合物提供了一条途径，该途径可以明显优于SASP的抗结肠炎性质。

  DOI：

  10.1007/s10534-017-0016-z

文献信息

• Schiff base complexes of copper and zinc as potential anti-colitic compounds
  作者：Elaine M. Conner、John Reglinski、W. Ewen Smith、I. Jack Zeitlin

  DOI：10.1007/s10534-017-0016-z

  日期：2017.6

  metal-Schiff base motif, are designed to degrade during intestinal transit to release the bioactive components in the gut. The compounds have been developed sequential with the biomodal compounds combining copper or zinc with a salicylaldehyde adduct. These compounds were tested in a formalin induced colonic inflammation model in BK:A mice. From these studies a trimodal compound based on a zinc Schiff base

  报道了用于治疗炎性肠病的多峰化合物的​​设计，合成和活性。该化合物基于金属席夫碱基序，被设计为在肠运输过程中降解以释放肠道中的生物活性成分。该化合物是按顺序开发的，其生物形态化合物是将铜或锌与水杨醛加合物结合在一起的。在福尔马林诱导的BK：A小鼠结肠炎模型中测试了这些化合物。从这些研究中，设计了基于柳氮磺胺吡啶锌席夫碱类似物的三峰化合物。在Wistar大鼠中针对三硝基苯磺酸（TNB）诱导的结肠炎模型进行了测试。使用两个模型可以使我们在急性和慢性模型中测试化合物。观察到所报道的三峰化合物在与SASP相当的慢性TNB诱发的结肠炎模型中提供了防龋特性。但是，三峰化合物的​​设计仍具有进一步开发的能力。所报道的平台可能为合成化合物提供了一条途径，该途径可以明显优于SASP的抗结肠炎性质。
• A benzothiazole-based receptor for colorimetric detection of Cu2+ and S2− ions in aqueous media
  作者：Seon Min Park、Sanjeev Saini、Ji Eun Park、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153115

  日期：2021.6
• Extending the scope of amantadine drug by incorporation of phenolic azo Schiff bases as potent selective inhibitors of carbonic anhydrase II, drug-likeness and binding analysis
  作者：Pervaiz A. Channar、Aamer Saeed、Danish Shahzad、Fayaz Ali Larik、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Qamar Abbas、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1111/cbdd.13335

  日期：2018.9

  confirmed through molecular docking studies. Docking studies showed 6b is interacting by making two hydrogen bonds w at His93 and Ser1 residues, respectively. All compounds showed a good drug score and followed Lipinski's rule. In summary, our studies have shown that these amantadine‐derived phenolic azo Schiff base derivatives are a new class of carbonic anhydrase II inhibitors.

  已合成了一系列基于金刚烷胺的偶氮席夫碱染料6a-6e，并通过1 H NMR和13 C NMR进行了表征，并评估了它们的体外碳酸酐酶II抑制活性和抗氧化活性。所有合成的化合物均显示出优异的碳抑制作用。化合物6b中被发现是在该系列中最有效的衍生物，以及IC 50的图6b被发现是0.0849±0.00245μ米（标准乙酰唑胺IC 50  = 0.9975±0.049μ米）。通过分子对接研究证实了活性最高的类似物的结合相互作用。对接研究表明6b通过分别在His93和Ser1残基上形成两个氢键w相互作用。所有化合物均显示出良好的药物评分，并遵循Lipinski规则。总之，我们的研究表明，这些金刚烷胺衍生的酚类偶氮席夫碱衍生物是一类新型的碳酸酐酶II抑制剂。