3-methyl 1-phenyl piperidine-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl 1-phenyl piperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 1-O-phenyl piperidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD25568775
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FUWSRXALWOFZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 硼烷-三甲胺络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 3-methyl 1-phenyl piperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶脱芳构合成取代二氢吡啶

  摘要：

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.202104115

文献信息

• Substituted Dihydropyridine Synthesis by Dearomatization of Pyridines
  作者：Arne Heusler、Julian Fliege、Tobias Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202104115

  日期：2021.6.14

  sensitive reagents restricts the applicability in synthetic laboratories. Herein, we report the synthesis of a broad variety of N-substituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines by very mild and selective reduction with amine borane for the first time.

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。