1-Benzyl-3-(4-methoxy-phenoxy)-piperidine-3-carboxylic acid | 1000589-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(4-methoxy-phenoxy)-piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenoxy)piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1000589-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NGGNBBPHATZMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(4-methoxy-phenoxy)-piperidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(4-Methoxyphenoxy)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carbonyl)piperidin-1-yl]-[4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines as HDM2 inhibitors

  摘要：

  Novel small molecule HDM2 inhibitor, substituted piperidine, was identified. Initial SAR study indicated potential for several position optimizations. Additional potency enhancement was achieved by introducing a sidechain off the aromatic ring. DMPK study of one of the active compounds has shown a moderate oral PK and reasonable bioavailability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.026
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到1-Benzyl-3-(4-methoxy-phenoxy)-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of Using Substituted Piperidines that Increase P53 Activity

  摘要：

  本发明揭示了使用具有HDM2蛋白拮抗活性的化合物来治疗或预防癌症、其他由异常细胞增殖引起的疾病、与HDM2相关的疾病或由不足的P53活性引起的疾病的方法。

  公开号：

  US20080004286A1

文献信息

• METHOD OF USING SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE P53 ACTIVITY
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2037919A2

  公开（公告）日：2009-03-25
• [EN] METHOD OF USING SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE P53 ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ D'UTILISATION DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI AUGMENTENT L'ACTIVITÉ DE P53
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008005266A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention discloses a method of using compounds, which have HDM2 protein antagonist activity, to treat or prevent cancer, other diseases caused by abnormal cell proliferation, diseases associated with HDM2, or diseases caused by inadequate P53 activity.
  [FR] La présente invention concerne un procédé d'utilisation de composés dotés d'une activité antagoniste vis-à-vis de la protéine HDM2 en vue de traiter ou de prévenir un cancer, d'autres maladies causées par une prolifération cellulaire anormale, des maladies associées à HDM2, ou des maladies induites par une activité de P53 inadéquate.