ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 130819-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(1-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-piperidinyl)propionate
• CAS: 130819-99-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: SKBYAJKBWLCMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-(ethoxycarbonyl)-1-phenylperhydro-1,6-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Rajsner, Miroslav; Valenta, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1828 - 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 、 丙烯酸乙酯 在 四氢吡咯 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New DPP-4 Inhibitors Based on a Novel Tricyclic Scaffold

  摘要：

  A novel molecular scaffold has been synthesized, and its synthesis and incorporation into new analogues of biologically active molecules will be discussed. A comparison of the inhibitory activity of these compounds to the known type-2 diabetes compound (sitagliptin) against dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) will be shown.

  DOI：

  10.1021/ml500503n

文献信息

• Design and Elaboration of a Tractable Tricyclic Scaffold To Synthesize Druglike Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase-4 (DPP-4), Antagonists of the C–C Chemokine Receptor Type 5 (CCR5), and Highly Potent and Selective Phosphoinositol-3 Kinase δ (PI3Kδ) Inhibitors
  作者：Carolin Schwehm、Barrie Kellam、Aimie E. Garces、Stephen J. Hill、Nicholas D. Kindon、Tracey D. Bradshaw、Jin Li、Simon J. F. Macdonald、James E. Rowedder、Leigh A. Stoddart、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01801

  日期：2017.2.23

  novel molecular scaffold has been synthesized, and its incorporation into new analogues of biologically active molecules across multiple target classes will be discussed. In these studies, we have shown use of the tricyclic scaffold to synthesize potent inhibitors of the serine peptidase DPP-4, antagonists of the CCR5 receptor, and highly potent and selective PI3K δ isoform inhibitors. We also describe

  已经合成了新型分子支架，并将讨论其如何结合到跨多个靶类别的生物活性分子的新类似物中。在这些研究中，我们显示了使用三环支架合成丝氨酸肽酶DPP-4的有效抑制剂，CCR5受体的拮抗剂以及高效且选择性的PI3Kδ同工型抑制剂。我们还描述了所得抑制剂的预测理化性质，并得出结论，该易处理的分子支架可能在未来的药物开发计划中具有潜在的应用。
• JILEK, JIRI;RAJSNER, MIROSLAV;VALENTA, VLADIMIR;BOROVICKA, MILOS;HOLUBEK,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1828-1853
  作者：JILEK, JIRI、RAJSNER, MIROSLAV、VALENTA, VLADIMIR、BOROVICKA, MILOS、HOLUBEK,+

  DOI：——

  日期：——