5-(xanthen-3-yloxy)valeric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(xanthen-3-yloxy)valeric acid
• 英文别名: 5-(9H-xanthen-3-yloxy)pentanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GTBYGHZRTZLCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',4-三甲氧基苯甲酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 吡啶盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(xanthen-3-yloxy)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d

文献信息

• Preparation and Applications of Xanthenylamide (XAL) Handles for Solid-Phase Synthesis of <i>C-</i>Terminal Peptide Amides under Particularly Mild Conditions¹^-³
  作者：Yongxin Han、Susan L. Bontems、Peter Hegyes、Mark C. Munson、Charles A. Minor、Steven A. Kates、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo960312d

  日期：1996.1.1

  yloxycarbonyl)amino]xanthen-2(or 3)-yl]oxy]alkanoic acid (XAL) handles have been prepared by efficient four-step routes from 2- or 3-hydroxyxanthone and coupled onto a range of amino-functionalized supports. The resultant XAL supports are the starting points for solid-phase peptide synthesis by Fmoc chemistry. Upon completion of chain assembly, C-terminal peptide amides are released in excellent yields

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK