(1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde | 143616-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde
• 英文别名: O²,O⁴;O³,O⁵-((S,R)-dibenzylidene)-L-xylose；O²,O⁴;O³,O⁵-((S,R)-Dibenzyliden)-L-xylose
• CAS: 143616-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: FGRMUZCQGRXUEH-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde 、 烯丙基三甲基硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-Diphenyl-5-<(1R)-1-hydroxy-3-butenyl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 、 (1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-Diphenyl-5-<(1R)-1-trimethylsilyloxy-3-butenyl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,4aR,8aR)-2,6-Diphenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl)-methoxy-methanol 生成 (1S,3S,5S,6R,8R)-3,8-Diphenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wolfe; Hann; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1494

  摘要：

  DOI：