2-({2-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy]ethyl}disulfanyl)ethanol | 124685-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-({2-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy]ethyl}disulfanyl)ethanol
• 英文别名: mono O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-hydroxyethyl disulfide；mono-O-dimethoxytrityl-2-hydroxyethyl disulfide；2-dimethoxytrityloxy-2'-hydroxyethyldisulfide；1-dimethoxytrityl-2,2'-dithiodiethanol；2-dimethoxytrityl-2,2'-dithiodiethanol；2-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyldisulfanyl]ethanol
• CAS: 124685-36-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄S₂
• 分子量: 456.627
• InChiKey: UUAIRESVAHNJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy]ethyl}disulfanyl)ethanol 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有化疗增敏作用的诊疗一体化药物的合成方法

  摘要：

  一种具有化疗增敏作用的诊疗一体化药物的合成方法，所述药物的化学分子式为C43H39N3O11S2，其分子结构式如下：本发明的优点是：相较于传统的诊疗一体化体系，本发明中的诊疗一体化药物，不仅可以在靶向到病灶部位后，通过荧光分子的重新生成，对抗癌药物的释放过程进行示踪监测，同时可依靠荧光分子在病灶部位产生的少量ROS，对抗癌药物的治疗效果进行放大增敏，实现协同治疗的作用。

  公开号：

  CN106967081A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到2-({2-[1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy]ethyl}disulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  GSH诱导从特制前药释放左氧氟沙星：探测大肠杆菌和金黄色葡萄球菌药物释放的发光反应。

  摘要：

  氟喹诺酮类药物是第三代广谱杀菌抗生素，可对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。左氧氟沙星（L）是一种氟喹诺酮，广泛用于抗感染化学疗法以及尿路感染和肺炎的治疗。尿路感染的主要病原体是大肠杆菌，而肺炎链球菌是引起肺炎的主要原因，主要是下呼吸道感染。L的渗透性差导致使用这种药物的剂量更高，而在细胞外液中过量的药物导致中枢神经系统（CNS）异常。解决此问题的一种方法是提高药物分子的亲脂性，因此，我们合成了两种新的左氧氟沙星衍生物，它们通过谷胱甘肽（GSH）诱导的二硫键裂解参与了时空释放。最近对链球菌突变体的研究表明，它位于正常下呼吸道的上皮内膜液（ELF）中，有效[GSH]在ELF中约为430μM。大肠杆菌通常会引起尿路感染，据报告，健康人的猪膀胱上皮中GSH的浓度为0.6 mM。因此，在本研究中，我们选择了两种重要细菌（Gram + ve和Gram-ve），它们在具有高细胞外GSH浓度的区域中起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00324

文献信息

• An Activatable Theranostic for Targeted Cancer Therapy and Imaging
  作者：Sankarprasad Bhuniya、Sukhendu Maiti、Eun-Joong Kim、Hyunseung Lee、Jonathan L. Sessler、Kwan Soo Hong、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/anie.201311133

  日期：2014.4.22

  A new theranostic strategy is described. It is based on the use of an “all in one” prodrug, namely the biotinylated piperazine‐rhodol conjugate 4 a. This conjugate, which incorporates the anticancer drug SN‐38, undergoes self‐immolative cleavage when exposed to biological thiols. This leads to the tumor‐targeted release of the active SN‐38 payload along with fluorophore 1 a. This release is made selective

  描述了一种新的治疗法策略。它基于使用“多合一”的前药，即生物素化的哌嗪-rhodol共轭物4 a。这种结合了抗癌药物SN-38的结合物在暴露于生物硫醇时会发生自消灭性裂解。这导致活性SN-38有效载荷与荧光团1a一起靶向肿瘤释放。由于生物素功能性，该释放具有选择性。荧光团1一个是32倍，比前药多种荧光4。从细胞研究和离体分析分别来自HeLa细胞的小鼠异种移植物中可以推断出，它使SN-38有效载荷的传递和释放易于在体外和体内进行监测。前药图4a还显示了在HeLa细胞鼠异种移植肿瘤模型中的抗癌活性。基于这些发现，我们建议在单一药物中结合靶向，释放，成像和治疗的关键功能的本策略可能在癌症诊断和治疗中发挥作用。
• A fluorescence off–on reporter for real time monitoring of gemcitabine delivery to the cancer cells
  作者：Sankarprasad Bhuniya、Min Hee Lee、Hyun Mi Jeon、Ji Hye Han、Jae Hong Lee、Nayoung Park、Sukhendu Maiti、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c3cc42653j

  日期：——

  We present the design, synthesis, optical properties and in vitro biological assessments of the theranostic prodrug 6 in which a near IR fluorophore is conjugated with a cancer cell-directing biotin unit; further it is linked with the anti-cancer drug gemcitabine via a self-immolative spacer, a disulfide bond. The prodrug 6 is able to monitor drug delivery and cellular imaging.

  我们展示了治疗诊断前药6的设计、合成、光学性质和体外生物评估，其中一种近红外荧光探针与癌细胞定向生物素单元结合；此外，它还通过自分解间隔物——二硫键与抗癌药物吉西他滨连接。前药6能够监测药物递送和细胞成像。
• Solid-phase synthesis of modified oligodeoxyribonucleotides with an acridine derivative or a thiophosphate group at their 3′end
  作者：U. Asseline、Nguyen T. Thuong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80440-8

  日期：1989.1

  Use of a derivatized support involving the 2,2′-diethyldithio-group allows the automated synthesis of oligodeoxyribonucleotide bearing acridine derivative (via nucleoside-3′-acridinylphosphoramidite ) or 3′phosphorothioate group (including the sulfurization step for attachment of the first nucleoside to the support).

  使用涉及2,2'-二乙基二硫代基团的衍生化载体可以自动合成带有a啶衍生物（通过核苷3'-ac啶基亚磷酰胺基）或3'硫代磷酸酯基团的寡脱氧核糖核苷酸（包括用于将第一个核苷连接至的硫化步骤支撑）。
• A Useful Disulfide Linker for Single-Bead Analysis of Peptide Libraries
  作者：Oliver Lack、Hans Zbinden、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<495::aid-hlca495>3.0.co;2-e

  日期：2002.2

  A disulfide-linker for conventional peptide synthesis, attached to a PEGA-resin, has been developed. Reductive hydrolysis cleaves the linker within minutes, liberating the synthesized peptide for rapid sequencing by tandem mass spectrometry. The method has been tested for ten peptides in a single-bead fashion.
• Solid-phase preparation of 5′,3′-heterobifunctional oligodeoxyribonucleotides using modified solid supports
  作者：Ulysse Asseline、Edwige Bonfils、Robin Kurfürst、Marcel Chassignol、Victoria Roig、Nguyen Thanh Thuong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90786-0

  日期：1992.1

  The solid-phase preparation of oligodeoxyribonucleotides attached to intercalator or reactive groups through their 5'- and (or) 3'-ends is reported. These syntheses implicate the introduction of suitable masked functional groups at the 5'-end of the oligonucleotide by the intermediate of their phosphoramidite derivatives or at the 3'-end of the oligonucleotide using modified solid supports. After full deblocking, the functional groups (phosphate, thiophosphate, primary amine or thiol) can be reacted with the suitable reactive group involved in the chosen ligand. These methods allow the preparation of heterobifunctional derivatized oligodeoxyribonucleotides.