1-benzyl-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole | 1041845-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)imidazole；1-benzyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)imidazole
• CAS: 1041845-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: RHCKYUWDMVMUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到1-benzyl-4-bromo-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的4（5） -芳基- ，2,4-（5）-diaryl-和4,5-二芳基-1-合成，ħ经由的1-苄基1 Pd催化的直接C-5的芳基化-咪唑ħ -咪唑

  摘要：

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.051
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 以66%的产率得到1-benzyl-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的4（5） -芳基- ，2,4-（5）-diaryl-和4,5-二芳基-1-合成，ħ经由的1-苄基1 Pd催化的直接C-5的芳基化-咪唑ħ -咪唑

  摘要：

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.051

文献信息

• Highly selective synthesis of 4(5)-aryl-, 2,4(5)-diaryl-, and 4,5-diaryl-1H-imidazoles via Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.051

  日期：2008.6

  direct C-2 arylation of imidazoles 9 with aryl halides under base-free and ligandless conditions. On the other hand, the four-step synthesis of imidazoles 1 from 8 also involves the regioselective bromination of compounds 9 and a Suzuki reaction of the resulting 5-aryl-1-benzyl-4-bromo-1H-imidazoles 11 with arylboronic acids 5 under phase-transfer conditions, followed by N-debenzylation.

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。