2-allyl-6-methoxynaphthalene | 139633-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 139633-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD07775079
• 分子量: 198.265
• InChiKey: DVQOTDYKJNEHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚硫醇 、 2-allyl-6-methoxynaphthalene 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到heptyl(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基芳烃的串联异构化/氢硫醇化

  摘要：

  本文中，我们报告了由原位生成的氢化钯促进的烯丙基苯的串联烯烃迁移/氢硫基化。由乙酸钯和二齿配体dtbpx（1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯组成的催化剂体系在催化量的三氟甲磺酸存在下导致了串联转化，提供了苄基硫醚，该反应具有较高的区域选择性催化剂的坚固性通过与配位硫醇的反应得以体现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00504
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基萘-2-磺酰氯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-allyl-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metal-ammonia reduction and reductive alkylation of N-alkylnaphthalenesulfonamides. A new route to substituted naphthalenes

  摘要：

  Conditions have been found for 1,4-reduction of aromatic sulfonamides (conveniently monitored by electrical conductivity), using metals in THF/liquid ammonia on the pre-formed N-lithium salts (BuLi), without concomitant C-S reductive cleavage. The resulting 1,4-dihydro compounds could be alkylated, either in situ (in the case of simple unfunctionalized halides only) or, following isolation, after further N-alkylation and then forming the monoanion, or after forming the dianion of the N-monoalkylated dihydrosulfonamide, generally using as base n-butyllithium (a simple titration procedure). In the former case functionalized electrophiles (bromo esters, chloroformates) could be utilized. The ratio of alpha- to gamma-alkylation was dependent on the method of alkylation, the reaction medium, the nature of the N-alkyl group(s), and whether a monoanion or a dianion served as substrate. Gamma-Alkylation products could in some cases be further alpha-substituted. The alpha-substituted products aromatized, with loss of SO2 and amine, by heating, whereas gamma-substitution products required hydrolysis by aqueous alkali; this greatly facilitated separation where mixtures were formed. Thus, this dihydrosulfonamide route constitutes a novel and nucleophilic route to 1-substituted, 2-substituted, and, notably, 1,3-disubstituted naphthalenes.

  DOI：

  10.1021/jo00035a018

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed Nicholas reaction with aromatic molecules utilizing a bifunctional propargyl dicobalt hexacarbonyl complex
  作者：Toshitaka Okamura、Shogo Fujiki、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1039/c9ob01348b

  日期：——

  A benchtop-stable reagent for the catalytic Nicholas reaction was developed. By combining a propargyl dicobalt hexacarbonyl cluster with an ortho-alkynylbenzoate unit and a fluorous tag, introduction of a propargyl hexacarbonyl complex on various aromatic compounds having acid- or base-sensitive functional groups becomes possible by using a gold(i) catalyst. In addition, the presence of a fluorous

  开发了用于尼古拉斯催化反应的台式稳定剂。通过将炔丙基二钴六羰基簇与邻炔基苯甲酸酯单元和氟标签结合，可以通过使用金（i）催化剂将炔丙基六羰基络合物引入具有酸或碱敏感性官能团的各种芳族化合物上。另外，氟标签的存在促进了目标产物与副产物的方便分离。
• MICROWAVE INDUCED SINGLE STEP GREEN SYNTHESIS OF SOME NOVEL 2-ARYL ALDEHYDES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US20120041234A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides a process for the preparation of some novel 2-aryl and 2,2-diaryl aldehydes and analogues which are privileged intermediates for commercially important nonsteroidal anti-inflammatory drugs including naproxen, flurbiprofen and potent anticancer drug candidates, including phenstatin through a unique single step synthetic methodology utilizing easily available substrates in the form of aryl alkenes as well as environmentally benign aqueous reaction conditions in the form of solvents such as mixtures of water and DMSO or Dioxane and reagents N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-cholorosuccinimide and phase transfer catalyst such as cetyltrimethyl ammonium bromide, N-hexyl ammonium chloride for a reaction time varying from 1 min-30 min, depending upon microwave or conventional heating, without using expensive transition metal catalysts or lewis acids/bases with yield varying from 35-55%, depending upon the solvent and substrate used. The developed method provides a clean and convenient alternative to access a diverse range of medicinally important 2-aryl and 2,2-diaryl aldehyde based scaffolds in lieu of the conventional multistep protocols employing expensive and hazardous transition metal catalysts and lewis acids/bases.

  本发明提供了一种制备一些新型2-芳基和2,2-二芳基醛类及类似物的过程，这些中间体是商业上重要的非类固醇抗炎药物（包括萘普生、氟比洛芬等）和潜在的抗癌药物候选药物（包括苯斯他汀）的特权中间体，通过一种独特的单步合成方法利用易得的芳基烯烃底物以及环境友好的水相反应条件，如水和二甲基亚砜或二恶烷的混合物，以及试剂N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺和相转移催化剂（如溴化十六烷基三甲基铵、N-己基氯化铵）进行反应，反应时间从1分钟至30分钟不等，取决于微波或传统加热，无需使用昂贵的过渡金属催化剂或路易斯酸碱，收率在35-55%之间变化，取决于所使用的溶剂和底物。该方法提供了一种干净、方便的替代方案，可访问各种重要的药用2-芳基和2,2-二芳基醛基骨架，而不是采用传统的多步协议，这些多步协议使用昂贵和危险的过渡金属催化剂和路易斯酸碱。
• Redox-neutral synthesis of π-allylcobalt complexes from alkenes for aldehyde allylation <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Dandan Zhang、Haoyu Li、Zhuowen Guo、Yuqing Chen、Huaipu Yan、Zenghui Ye、Fengzhi Zhang、Binghui Lu、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2gc02990a

  日期：——

  allylation with simple alkenes to produce homo-allylic alcohols. This novel strategy directly uses easily available unactivated alkenes as alternative allyl sources instead of pre-synthesized allylic halides/alcohols, thus bypassing the need for exogeneous reductants. Mechanistic studies suggest that the unprecedented combination of allyl radical intermediates and CoI species to generate nucleophilic π-allylcobaltII

  这项工作报告了第一个可见光介导的钴催化醛与简单烯烃的烯丙基化反应以生产均烯丙醇。这种新颖的策略直接使用容易获得的未活化烯烃作为替代烯丙基来源，而不是预先合成的烯丙基卤化物/醇，从而绕过了对外源还原剂的需求。机理研究表明，在光氧化还原条件下，烯丙基自由基中间体和 Co I物种的前所未有的组合产生亲核 π-烯丙基钴II代表了催化循环中的关键步骤。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Isomerization of Alkenes
  作者：Betty A. Kustiana、Salma A. Elsherbeni、Thomas G. Linford‐Wood、Rebecca L. Melen、Matthew N. Grayson、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/chem.202202454

  日期：2022.11.11

  report the B(C6F5)3-catalyzed E-selective isomerization of alkenes. The transition-metal-free method is applicable across a diverse array of readily accessible substrates, accessing a broad range of synthetically useful products containing versatile stereodefined internal alkenes. Synthetic and computational mechanistic studies indicate that the isomerization proceeds along competing 1,2-hydride shift

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。
• フェニルエチニルナフタレン誘導体
  申请人：大日本インキ化学工業株式会社

  公开号：JP2000026342A

  公开（公告）日：2000-01-25

  (57)【要約】\n【課題】 粘性の低下、△ｎの増大、ＴN-Iの上昇等の効果に優れた誘導体であって、且つ△εの大きいｐ型液晶性化合物を提供し、これを用いて△ｎが大きく、液晶温度範囲は広く、Ｖｔｈが低く低電圧駆動可能な液晶組成物、これを用いた表示素子を提供する。\n【解決手段】 一般式（Ｉ）\n【化１】\n（Ｒ：Ｃ数１〜１０のアルキル基、Ｘa、Ｘb及びＸc：Ｈ原子又はＦ原子）の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及びこれを用いた表示素子。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种 p 型液晶化合物，它是一种衍生物，具有优异的效果，如降低粘度、增加 ∆n 和增加 TN-I，并且具有较大的 ∆ε。使用该化合物，可以提供一种具有较大 ∆n、较宽液晶温度范围、较低 Vth 和低电压驱动性的液晶组合物以及使用该化合物的显示元件。\通式（I）Јn [CH1] Јn（R：C 数 1 至 10 的烷基，Xa、Xb 和 Xc：H 原子或 F 原子）的液晶化合物、含有这些化合物的液晶组合物以及使用这些化合物的显示元件。