6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-11-oxa-3,5-diazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadeca-1(17),2(6),4,7(12),13,15-hexaene
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: VBZMEHNTFOKKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole 、 1-碘己烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到1,3-dihexyl-6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel N,N-di-alkylnaphthoimidazolium derivative of β-lapachone impaired Trypanosoma cruzi mitochondrial electron transport system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.111186
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 aluminum oxide 、 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 生成 6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[5,6-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel N,N-di-alkylnaphthoimidazolium derivative of β-lapachone impaired Trypanosoma cruzi mitochondrial electron transport system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.111186

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-alkyl naphthoimidazoles derived from β-lapachone against Trypanosoma cruzi bloodstream trypomastigotes
  作者：Ari Miranda da Silva、Leonardo Araújo-Silva、Ana Cristina S. Bombaça、Rubem F. S. Menna-Barreto、Claudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurélio B. Buarque Ferreira、Solange L. de Castro

  DOI：10.1039/c7md00069c

  日期：——

  etiologic agent of Chagas disease. Based on this result, 16 new N-alkyl-naphthoimidazoles derived from 6,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]chromene[5,6-d]imidazole (the product of the reaction of β-lapachone with paraformaldehyde) by its reaction with halo-alkanes were prepared and evaluated against the parasite and peritoneal macrophages. The N1-n-hexyl and N3-n-hexyl naphthoimidazoles were 2.2 and

  的34的2-芳基naphthoimidazoles的构效关系研究筛选到目前为止揭示σ我是用于在血流锥鞭毛体形式的它们的裂解活性的最重要因素克氏锥虫，美洲锥虫病的病原体。根据此结果，从16，6-二甲基-3,4,5,6-四氢苯并[7,8]亚甲基[5,6- d ]咪唑衍生出16种新的N-烷基-萘咪唑（通过与卤代烷烃反应制备β-拉帕酮和低聚甲醛，并针对寄生虫和腹膜巨噬细胞进行评估。所述Ñ 1- ñ -己基和Ñ 3- Ñ-己基萘咪唑的活性分别是标准药物苯硝唑的2.2倍和3.2倍，选择性指数分别为2.7和13.4。
• Novel N,N-di-alkylnaphthoimidazolium derivative of β-lapachone impaired Trypanosoma cruzi mitochondrial electron transport system
  作者：Ana Cristina S. Bombaça、Leonardo A. Silva、Otávio Augusto Chaves、Lorrainy S. da Silva、Juliana M.C. Barbosa、Ari M. da Silva、Aurélio B.B. Ferreira、Rubem F.S. Menna-Barreto

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.111186

  日期：2021.3