4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid | 101217-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4H-quinolizin-4-one-3-carboxylic acid；4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 101217-93-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: VWYXYILJGHBAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4H-quinolizin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110477

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代-4H-喹嗪-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolizinone compounds, and pharmaceutical composition comprising the

  摘要：

  本发明涉及一种新的喹诺啉酮化合物，具有抗过敏和抗溃疡的抑制活性，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1为羧基，氨基甲酰Y.sup.1，苯基氨基甲酰，可以具有羟基、氰基或硫代氨基甲酰基；R.sup.7为氢或被选自苯基、甲苯基、二甲苯基、叔丁基苯基、萘基和联苯基的芳基；R.sup.2为氢、羟基、低碳基或低碳氧基；R.sup.3为氢、羟基、低碳基、低碳氧基、低碳烯氧基、苯基、萘基、联苯基、苯基上有一个或多个卤素、低碳基和低碳氧基的取代基、芳基硫取代基，被选自苯基硫、甲苯基硫、二甲苯基硫、叔丁基苯基硫、萘基硫和联苯基硫、芳基酰基，被选自苯甲酰基、甲苯甲酰基和萘甲酰基、芳基（低）烷基，被选自苯基（低）烷基、甲苯基（低）烷基、二甲苯基（低）烷基、叔丁基苯基（低）烷基、萘基（低）烷基和联苯基（低）烷基、芳基磺酰基，被选自苯磺酰基和对甲苯磺酰基、芳基氨基，被选自苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、氮原子上带有低碳基的苯基氨基或被选自苯氧基和甲苯氧基的芳氧基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04698349A1

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL 4-OXOQUINOLIZINES<br/>[FR] 4-OXOQUINOLIZINES ANTIMICROBIENNES
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：WO2012104305A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  This invention provides novel 4-oxoquinolizine compounds and their uses for a series of broad-spectrum antibiotics having no cross-resistance to existing or emerging classes of antibiotics. In addition the novel 4-oxoquinolizine compounds are useful against CDC Category A and B pathogens The invention also provides pharmaceutical compositions comprising certain 4-oxoquinolizines in combination with subinhibitory concentrations of polymyxin B against clinical isolates which are resistant to quinolones, carbapenems and other antimicrobial agents.

  这项发明提供了新颖的4-氧喹啉化合物及其用途，用于一系列广谱抗生素，不会产生对现有或新出现的抗生素类别的交叉耐药性。此外，这些新颖的4-氧喹啉化合物对CDC A类和B类病原体具有作用。该发明还提供了包含某些4-氧喹啉与亚抑菌浓度的多粘菌素B结合的药物组合物，用于对抗对喹诺酮、碳青霉烯和其他抗微生物药物产生耐药性的临床分离株。
• Quinolizinone compounds and pharmaceutical composition comprising the
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04650804A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  The invention relates to novel quinolizinone compounds having inhibitory activity on allergies and ulcers, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tetrazolylcarbamoyl; R.sup.7 is hydrogen or aryl selected from phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, naphthyl and biphenylyl; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, phenyl, napthyl, biphenylyl, phenyl having one or more substituent(s) selected from halogen, lower alkyl and lower alkoxy, arylthio selected from phenylthio, tolylthio, xylylthio, cumenylthio, naphthylthio and biphenylthio, aroyl selected from benzoyl, toluoyl and naphthoyl, ar(lower)alkyl selected from phenyl(lower)alkyl, tolyl(lower)alkyl, xylyl(lower)alkyl, cumenyl(lower)alkyl, naphthyl(lower)alkyl and biphenylyl(lower)alkyl, arenesulfonyl selected from benzenesulfonyl and p-toluenesulfonyl, arylamino selected from phenylamino, naphthylamino, biphenylylamino, phenylamino having lower alkyl on the nitrogen atom or aryloxy selected from phenoxy and tolyloxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及一种具有对过敏和溃疡具有抑制活性的新型喹诺利酮化合物，其化学式为：其中R.sup.1为四唑基甲酰基；R.sup.7为氢或苯基，所述苯基选自苯基、甲苯基、二甲苯基、辛基、萘基和联苯基；R.sup.2为氢、羟基、低碳基或低烷氧基；R.sup.3为氢、羟基、低碳基、低烷氧基、低烯烷氧基、苯基、萘基、联苯基、苯基具有一个或多个取代基所选自卤素、低烷基和低烷氧基、芳基硫基所选自苯硫基、甲苯硫基、二甲苯硫基、辛基硫基、萘硫基和联苯硫基、芳酰基所选自苯甲酰基、甲苯甲酰基和萘甲酰基、芳基烷基所选自苯基烷基、甲苯基烷基、二甲苯基烷基、辛基烷基、萘基烷基和联苯基烷基、芳基磺酰基所选自苯磺酰基和对甲苯磺酰基、芳基氨基所选自苯氨基、萘氨基、联苯基氨基、苯氨基氮原子上具有低碳基或芳氧基所选自苯氧基和甲苯氧基；或其药学上可接受的盐。
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 4H-4-OXO-QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE 4H-4-OXO-QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998038191A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A process for the preparation of a compound having formula (a) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined, from an enamine by chain expansion and ring closure followed by additional derivatization, treatment with a 3-alkoxyl-acryloyl compound, another ring closure, and converting a hydroxyl group to a leaving group.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé de formule (a) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont obtenus à partir d'une énamine par expansion en chaîne et fermeture du cycle, suivie de dérivations additionnelles, puis d'un traitement par un composé 3-alkoxyle-acryloyle, puis d'une autre fermeture du cycle, puis de la conversion du groupe hydroxyle en groupe partant.

  一种制备具有公式（a）的化合物的方法，其中R1、R2、R3、R4和R5被定义，通过链扩展和环闭合，然后进行额外的衍生化反应，处理3-烷氧基-丙烯酰基化合物，另一种环闭合，将羟基转化为离去基团。
• Fluorescent magnesium indicators
  申请人：The Government of the United States

  公开号：US20020031834A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention generally relates to analytical elements and methods for the selective determination of magnesium. In particular, the present invention is further directed to carboxy-quinolizine suitable for use as magnesium indicators, and more particularly, to 4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid derivatives for use as novel fluorescent magnesium indicators.

  本发明通常涉及分析元件和选择性测定镁的方法。特别地，本发明进一步涉及适用于镁指示剂的羧基喹啉，更具体地说，涉及用作新型荧光镁指示剂的4-氧代-4H-喹啉-3-羧酸衍生物。