[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-[[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]methyl]-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-13-yl] acetate | 1369787-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-[[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]methyl]-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-13-yl] acetate
• CAS: 1369787-96-1
• 化学式: C₄₃H₆₀N₄O₁₂
• 分子量: 824.969
• InChiKey: ZCHNOMJUMZWNDC-HFPPIBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利福平 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-[[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]methyl]-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular proton transfer impact on antibacterial properties of ansamycin antibiotic rifampicin and its new amino analogues

  摘要：

  多核核磁共振和晶体学研究表明，利福平（1）及其类似物 2-9 中存在分子内质子转移，并形成了齐聚物。对 1-9 的生物测试以及配体与蛋白质相互作用的分析表明了质子化位点与极高抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c2ob00008c

文献信息

• Intramolecular proton transfer impact on antibacterial properties of ansamycin antibiotic rifampicin and its new amino analogues
  作者：Krystian Pyta、Piotr Przybylski、Barbara Wicher、Maria Gdaniec、Joanna Stefańska

  DOI：10.1039/c2ob00008c

  日期：——

  Intramolecular proton transfer in rifampicin (1) and its analogues 2–9 with the formation of zwitterions has been indicated by multinuclear NMR and crystallographic studies. Biological tests of 1–9 in combination with the analysis of ligand–protein interactions have revealed the relationship between the protonation site and extremely high antibacterial activity.

  多核核磁共振和晶体学研究表明，利福平（1）及其类似物 2-9 中存在分子内质子转移，并形成了齐聚物。对 1-9 的生物测试以及配体与蛋白质相互作用的分析表明了质子化位点与极高抗菌活性之间的关系。