γ-(18)O4-ATP | 73116-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: γ-(18)O4-ATP
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] bis(18O)(oxidanyl)(18O)(18O)(18O)(18O)(18O)(18O)phosphoryl hydrogen phosphate
• CAS: 73116-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
• 分子量: 515.186
• InChiKey: ZKHQWZAMYRWXGA-ZLFZHQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  279.13
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 γ-(18)O4-ATP 在 二磷酸酯 、 TycA synthetase 、 甘油 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 反应 0.5h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰](2S)-2-氨基-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Adenylation Enzyme Characterization Using γ -18O4-ATP Pyrophosphate Exchange

  摘要：

  We present here a rapid, highly sensitive nonradioactive assay for adenylation enzyme selectivity determination and characterization. This method measures the isotopic back exchange of unlabeled pyrophosphate into gamma-O-18(4)-labeled ATP via matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MS), electrospray ionization liquid chromatography MS, or electrospray ionization liquid chromatography-tandem MS and is demonstrated for both nonribosomal (TycA, ValA) and ribosomal synthetases (TrpRS, LysRS) of known specificity. This low-volume (6 mu l) method detects as little as 0.01% (600 fmol) exchange, comparable in sensitivity to previously reported radioactive assays and readily adaptable to kinetics measurements and high throughput analysis of a wide spectrum of synthetases. Finally, a previously uncharacterized A-T didomain from anthramycin biosynthesis in the thermophile S. refuinius was demonstrated to selectively activate 4-methyl-3-hydroxyanthranilic acid at 47 degrees C, providing biochemical evidence for a new aromatic beta-amino acid activating adenylation domain and the first functional analysis of the anthramycin biosynthetic gene cluster.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  O^5'-[hydroxy-(hydroxy-morpholin-4-yl-phosphinoyloxy)-phosphoryl]-adenosine 在 Potassium dihydrogen phosphate-18O4 作用下， 生成 γ-(18)O4-ATP
  参考文献：
  名称：

  5'-三磷酸腺苷的水解：同位素标记研究

  摘要：

  本实验结合了 /sup 18/O 标记实验和动力学研究，以阐明 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 在 0 到 8.3 的 pH 值范围内的非酶水解途径。在 1 N 和 0.1 N HCl 中，数据与通过加成消除发生水解的假设一致，初始侵蚀 93% ..gamma.. 和 7% ..beta..；两者都只导致 ADP + P/sub i/。在随后的 ADP 水解为 AMP + P/sub i/ 时，攻击率为 83% ..beta.. 和 17%..cap alpha... 在 pH 8.3 下，数据与水解发生的假设一致消除-加法。在研究的整个 pH 范围内，没有检测到水和 ATP、ADP 或 P/sub i/ 之间的氧交换。

  DOI：

  10.1021/ja00389a055