pregn-4-en-3β,17α,20-triol | 150199-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-4-en-3β,17α,20-triol
• CAS: 150199-99-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: HQTALZCXADTAOJ-IVSYOPDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-4-en-3β,17α,20-triol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到pregn-3,5-dien-17α,20-diol
  参考文献：
  名称：

  Lewis和无水质子酸对3-羟基类固醇的转化：以Pregn‐4‐en‐3β，17α，20β‐三醇为例

  摘要：

  酸催化的脱水是最重要的过程之一，它将3-羟基甾族化合物转化为其相应的不饱和衍生物。该反应非常重要，因为它可以产生在理解类固醇天然代谢中起关键作用的分子。甾醇脱水通常是在水性酸性体系中进行的，该处理通常会降低所需化合物和/或副产物的复杂混合物的收率。在本文中，我们报告了通过研究无水系统中pregn‐4‐en‐3β，17α，20β‐三醇的酸诱导反应的结构和立体化学效应获得的结果。特别地，具有路易斯这三羟基类固醇模型的治疗酸通向相应Δ 3,5异戊二烯是唯一的产品，并且收率很高。使用路易斯酸时，即使在高温下进行反应，也未观察到D环上1,2-二醇官能团的修饰。非水有机溶剂中的质子酸催化通过不对称C-17的部分立体化学转化形成相应的Δ3,5-甾二烯衍生物的差向异构混合物。还可以通过在热条件下将pregn-4-en-3β，17α，20β-三醇和相应的Δ3,5-甾二烯暴露于无水质子酸体系的延长作用来评估17α，20β-二醇残基的反应性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01147.x
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pregn-4-en-3β,17α,20-triol
  参考文献：
  名称：

  Lewis和无水质子酸对3-羟基类固醇的转化：以Pregn‐4‐en‐3β，17α，20β‐三醇为例

  摘要：

  酸催化的脱水是最重要的过程之一，它将3-羟基甾族化合物转化为其相应的不饱和衍生物。该反应非常重要，因为它可以产生在理解类固醇天然代谢中起关键作用的分子。甾醇脱水通常是在水性酸性体系中进行的，该处理通常会降低所需化合物和/或副产物的复杂混合物的收率。在本文中，我们报告了通过研究无水系统中pregn‐4‐en‐3β，17α，20β‐三醇的酸诱导反应的结构和立体化学效应获得的结果。特别地，具有路易斯这三羟基类固醇模型的治疗酸通向相应Δ 3,5异戊二烯是唯一的产品，并且收率很高。使用路易斯酸时，即使在高温下进行反应，也未观察到D环上1,2-二醇官能团的修饰。非水有机溶剂中的质子酸催化通过不对称C-17的部分立体化学转化形成相应的Δ3,5-甾二烯衍生物的差向异构混合物。还可以通过在热条件下将pregn-4-en-3β，17α，20β-三醇和相应的Δ3,5-甾二烯暴露于无水质子酸体系的延长作用来评估17α，20β-二醇残基的反应性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01147.x