2-amino-benzoxazole-5-carboxylic acid | 345958-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-amino-benzoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Amino-benzoxazol-5-carbonsaeure；2-Aminobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid；2-amino-1,3-benzoxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 345958-13-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: HDSPGGFTQAEPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-benzoxazole-5-carboxylic acid 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (S)-2-{[1-(2-Aminobenzoxazol-5-yl)-methanoyl]-amino}-3-phenylpropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neutrophil inhibitors to reduce inflammatory response

  摘要：

  该发明提供了从以下组合中选择的新化合物：1本发明的化合物对治疗和预防与不良或异常炎症反应相关的各种疾病和病况，如缺血再灌注损伤，具有益处。因此，该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物。该发明还提供了使用这些化合物或含有它们的组合物进行上述疾病的治疗或预防的方法。

  公开号：

  US20040006104A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-phenylazo-benzoic acid butyl ester 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 2-amino-benzoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Certain Derivatives of Benzoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a511

文献信息

• [EN] NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 4
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016207785A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention relates to 2,5-disubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives of Formula (I) Formula (I) wherein L, X, Y, and ring (A) are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds may be useful for the prevention or treatment of diseases or disorders associated with impaired reactive oxygen species (ROS) production, and/or for the prevention or treatment of various fibrotic diseases.

  该发明涉及Formula (I)的2,5-二取代苯并噁唑和苯并噻唑衍生物，其中L、X、Y和环(A)如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物可能对预防或治疗与受损的活性氧自由基（ROS）产生相关的疾病或紊乱，以及预防或治疗各种纤维化疾病具有用处。
• Phenolate‐Induced N−O Bond Formation versus Tiemann‐Type Rearrangement for the Synthesis of 3‐Aminobenzisoxazoles and 2‐Aminobenzoxazoles
  作者：Benedikt Hufnagel、W. Felix Zhu、Hanna M. Franz、Ewgenij Proschak、Victor Hernandez‐Olmos

  DOI：10.1002/open.202200252

  日期：2022.12

  intramolecular N−O bond formation and the competitive Tiemann-type rearrangement via oxadiazolones as cyclic nitrenoid precursors were developed. Selectivity for the two isomers was remarkably influenced by steric and electronic effects, but tetrabutylammonium chloride (TBACl) was discovered as an effective additive to promote the Tiemann-type rearrangement over N−O bond formation.

  开发了第一个分子内 N-O 键形成和通过恶二唑酮作为环状亚硝基前体的竞争性蒂曼型重排。这两种异构体的选择性受空间和电子效应的显着影响，但四丁基氯化铵 (TBACl) 被发现是一种有效的添加剂，可促进 N−O 键形成中的蒂曼型重排。
• NADPH oxidase 4 inhibitors
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10584118B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The invention relates to 2,5-disubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives of Formula (I) wherein L, X, Y, and ring (A) are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds may be useful for the prevention or treatment of diseases or disorders associated with impaired reactive oxygen species (ROS) production, and/or for the prevention or treatment of various fibrotic diseases.

  本发明涉及式 (I) 的 2,5-二取代苯并恶唑和苯并噻唑衍生物 其中 L、X、Y 和环（A）如描述中所述，它们的制备及其作为药用活性化合物的用途。所述化合物可用于预防或治疗与活性氧（ROS）生成受损有关的疾病或紊乱，和/或预防或治疗各种纤维化疾病。
• NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3310767A1

  公开（公告）日：2018-04-25
• 2,5-DISUBSTITUTED BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3310767B1

  公开（公告）日：2020-07-22