N-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)乙酰胺 | 13988-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 5-Chlor-2-acetamino-benzoxazol；2-Acetamino-5-chlor-benzoxazol；N-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-acetamide；Diacetural；N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)acetamide
• CAS: 13988-20-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD24388859
• 分子量: 210.62
• InChiKey: KJWKUGSOUVKQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑胺 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(5-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑类：强效骨骼肌放松剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600530518

文献信息

• Synthesis of Benzofurans and Benzoxazoles through a [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: O–NHAc as a Multitasking Functional Group
  作者：Dingyuan Yan、Heming Jiang、Wenxue Sun、Wei Wei、Jing Zhao、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00002

  日期：2019.8.16

  The synthesis of heterocycles relies heavily on diverse sigmatropic rearrangements triggered by the cleavage of X–Y (X, Y = C, O, N, S, I) bonds. However, a unified rearrangement approach for constructing heterocyclic libraries is highly desirable. Encouraged by computational analysis of [3,3]-sigmatropic rearrangements, we can now rapidly synthesize oxa-heterocycles by treating N-phenoxyacetamides

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。