3β,17β-diacetoxyandrost-5-en-14α-ol | 114998-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxyandrost-5-en-14α-ol
• 英文别名: 3β,17β-diacetoxy-androst-5-en-14-ol
• CAS: 114998-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: AKHNCLWOLNLDCB-XCXHLKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxyandrost-5-en-14α-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以65%的产率得到3β,17β-diacetoxyandrosta-5,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Radical Oxidation of 17-Functionalized 14α-Hydroxy Steroids

  摘要：

  14α-羟基类固醇在C-17位置带有各种官能团的激进氧化进行了研究。铅四乙酸盐和铈铵硝酸盐被用作氧化剂。结果表明，这类反应产生了复杂的化合物混合物。然而，14α-羟基-17-酮类固醇的激进氧化（铅四乙酸盐版本的次碘酸盐反应）顺利进行，产率高达85％，形成了13,14-环类固醇。通过X射线分析确定了形成的13α-碘代-3α,5-环-13,14-环-5α-雄烷-5-烯-14,17-二酮的结构和构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20011764
• 作为产物：
  描述：

  14-Hydroxy-3β-acetoxyandrost-5-en-17-on 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β,17β-diacetoxyandrost-5-en-14α-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical Oxidation of 17-Functionalized 14α-Hydroxy Steroids

  摘要：

  14α-羟基类固醇在C-17位置带有各种官能团的激进氧化进行了研究。铅四乙酸盐和铈铵硝酸盐被用作氧化剂。结果表明，这类反应产生了复杂的化合物混合物。然而，14α-羟基-17-酮类固醇的激进氧化（铅四乙酸盐版本的次碘酸盐反应）顺利进行，产率高达85％，形成了13,14-环类固醇。通过X射线分析确定了形成的13α-碘代-3α,5-环-13,14-环-5α-雄烷-5-烯-14,17-二酮的结构和构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20011764

文献信息

• Direct Introduction of Oxygen into the Steroid Nucleus. I. Studies on the Chromic Anhydride Oxidation of Dehydroisoandrosterone Acetate Dibromide¹
  作者：A. F. St. André、H. B. MacPhillamy、J. A. Nelson、A. C. Shabica、C. R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01141a084

  日期：1952.11