3β-acetoxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)androsta-5,16-diene | 203503-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)androsta-5,16-diene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(triazol-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 203503-57-5
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₂
• 分子量: 381.518
• InChiKey: VWNVOWKJCREIJA-WAUHAFJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)androsta-5,16-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97.1%的产率得到3β-hydroxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  新型17-偶氮基类固醇，人类细胞色素17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（P450（17）α）的有效抑制剂：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成多种新型的16-17-偶氮苯甲酰类固醇：它涉及3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基罗5-5,16-二烯的亲核乙烯基“加成-消除”取代反应（2）与偶氮基亲核试剂。以较高的总收率制备的这些新颖的δ16-17-偶氮烯丙基类固醇6、17、19和27-29中的某些是人类和大鼠睾丸P450（17）α的非常有效的抑制剂。它们被证明是非竞争性的，并且似乎是人类P450（17）α的慢结合抑制剂。最有效的化合物是3个β-羟基-17-（1H-咪唑-1-基）androsta-5,16-二烯（17），3个β-羟基-17-（1H-1,2,3-三唑- 1-yl）androsta-5，-16-diene（19）和17-（1H-咪唑-1-基）androsta-4,16-dien-3-one（28），Ki值为1.2、1.4 ，分别为1.9 nM，比酮康唑（Ki = 38 nM）强20-32倍

  DOI：

  10.1021/jm970568r
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-16-formylandrosta-5,16-diene 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3β-acetoxy-17-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  新型17-偶氮基类固醇，人类细胞色素17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（P450（17）α）的有效抑制剂：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成多种新型的16-17-偶氮苯甲酰类固醇：它涉及3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基罗5-5,16-二烯的亲核乙烯基“加成-消除”取代反应（2）与偶氮基亲核试剂。以较高的总收率制备的这些新颖的δ16-17-偶氮烯丙基类固醇6、17、19和27-29中的某些是人类和大鼠睾丸P450（17）α的非常有效的抑制剂。它们被证明是非竞争性的，并且似乎是人类P450（17）α的慢结合抑制剂。最有效的化合物是3个β-羟基-17-（1H-咪唑-1-基）androsta-5,16-二烯（17），3个β-羟基-17-（1H-1,2,3-三唑- 1-yl）androsta-5，-16-diene（19）和17-（1H-咪唑-1-基）androsta-4,16-dien-3-one（28），Ki值为1.2、1.4 ，分别为1.9 nM，比酮康唑（Ki = 38 nM）强20-32倍

  DOI：

  10.1021/jm970568r

文献信息

• 17-azolyl steroids useful as androgen synthesis inhibitors
  申请人：The University of Maryland, Baltimore

  公开号：US05994335A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Androgen synthesis inhibitors, as well as methods for the use of the same to reduce plasma levels of testosterone and/or dyhydrotestosterone, and to treat prostate cancer and benign prostatic hypertrophy, are disclosed.

  雄激素合成抑制剂，以及利用它们降低血浆睾酮和/或二氢睾酮水平，并治疗前列腺癌和良性前列腺增生的方法被披露。
• Novel 17-azolyl steroids useful as androgen synthesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010001099A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Androgen synthesis inhibitors, as well as methods for the use of the same to reduce plasma levels of testosterone and/or dyhydrotestosterone, and to treat prostate cancer and benign prostatic hypertrophy, are disclosed.

  本发明公开了雄激素合成抑制剂，以及使用它们来降低血浆睾酮和/或双氢睾酮水平，并治疗前列腺癌和良性前列腺增生的方法。
• US5994335A
  申请人：——

  公开号：US5994335A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6200965B1
  申请人：——

  公开号：US6200965B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• US6444683B2
  申请人：——

  公开号：US6444683B2

  公开（公告）日：2002-09-03