4-bromonaphthalen-1-yl acetate | 203204-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromonaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: (4-Bromonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 203204-53-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: JAYIFMCMKZBEOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromonaphthalen-1-yl acetate 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608
• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 、 potassium thioacetate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4-bromonaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Acetylation of Electron-Rich Phenols and Anilines

  摘要：

  已经开发出一种方法，使用硫代乙酸钾作为乙酰化试剂，对酚和苯胺进行铜催化乙酰化。尽管只有富电子的酚和苯胺与该协议兼容，但在温和条件下反应可以提供中等到高收率。与其他乙酰化试剂相比，当前试剂具有一定优势，如低成本、易得性、稳定性、对水或空气不敏感以及易于储存。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611741

文献信息

• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。
• Enantioselective Intramolecular <i>ortho</i> Photocycloaddition Reactions of 2‐Acetonaphthones
  作者：Peng Yan、Simone Stegbauer、Qinqin Wu、Elena Kolodzeiski、Christopher J. Stein、Ping Lu、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202318126

  日期：2024.3.22

  The intramolecular ortho photocycloaddition of 2-acetonaphthones has been achieved with high enantioselectivity. The catalytic use of a chiral Lewis acid was critical for the success of the reaction and its mode of action has been elucidated by mechanistic experiments and calculations. The primary photocycloaddition products underwent photochemically or thermally a variety of consecutive reactions

  2-丙酮萘的分子内邻位光环加成反应具有高对映选择性。手性路易斯酸的催化使用对于反应的成功至关重要，其作用模式已通过机械实验和计算得到阐明。初级光环加成产物经历光化学或热的各种连续反应。
• Ananthakrishna Nadar; Rajarathinam, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 9, p. 749 - 753
  作者：Ananthakrishna Nadar、Rajarathinam

  DOI：——

  日期：——
• Orazi; Salellas, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1950, vol. 28, p. 188,192
  作者：Orazi、Salellas

  DOI：——

  日期：——