3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4-酮 | 16899-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(2-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone；4(3H)-Quinazolinone, 3-(o-tolyl)-；3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 16899-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: CBFJSWUGLMNPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-o-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90058-5
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• New Strategy for the Synthesis of Heterocycles via Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Amination of Glyoxylic Acid
  作者：Bin Niu、Shaoqing Li、Chang Cui、Yizhe Yan、Lin Tang、Jianyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901538

  日期：2019.12.31

  A copper‐catalyzed oxidative decarboxylative amination of glyoxylic acid with substrates having two nitrogen‐nucleophilic sites was first demonstrated, affording 1,3,5‐triazines, quinazolinones and quinazolines in up to 93 % yields.

  首次证明了乙醛酸在具有两个氮亲核位点的底物上进行铜催化的氧化脱羧胺化反应，以最高93％的收率提供1,3,5-三嗪，喹唑啉酮和喹唑啉。
• Lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid catalyzed one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent-free conditions
  作者：Manchala Narasimhulu、Kondempudi Chinni Mahesh、Thummalapally Srikanth Reddy、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.096

  日期：2006.6

  The one-pot synthesis of quinazolinone derivatives from the reaction of anthranilic acid, trialkyl orthoformate and amines in the presence of lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid has been carried out. The reaction occurred in a few minutes under solvent-free conditions and in excellent yields.

  由邻氨基苯甲酸，原甲酸三烷基酯和胺在六水合硝酸镧（Ⅲ）或对甲苯磺酸的存在下一锅合成喹唑啉酮衍生物。该反应在无溶剂条件下在几分钟内以极高的收率进行。
• Transition metal-free synthesis of quinazolinones using dimethyl sulfoxide as a synthon
  作者：Seohoo Lee、Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Lanka Srinu、Kiho Lee、Heesoon Lee、Vishwanath Manjunatha、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/c9ob01629e

  日期：——

  Biologically important quinazolinones have been synthesized from 2-aminobenzamides and DMSO. The key feature of the reaction is the utilization of DMSO as a methine source for intramolecular oxidative annulation. The CNS depressant drug methaqualone has also been synthesized by our methodology. The present method involves the synthesis of quinazolinones with a broad substrate scope and a good yield

  从2-氨基苯甲酰胺和DMSO合成了生物学上重要的喹唑啉酮。该反应的关键特征是利用DMSO作为次甲基源用于分子内氧化环化。我们的方法还合成了CNS抑制剂药物甲喹酮。本方法涉及具有宽底物范围和良好收率的喹唑啉酮的合成。