[4-[(E)-2-[3,5-di(octanoyloxy)phenyl]vinyl]phenyl] octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [4-[(E)-2-[3,5-di(octanoyloxy)phenyl]vinyl]phenyl] octanoate
• 英文别名: [4-[(E)-2-[3,5-di(octanoyloxy)phenyl]ethenyl]phenyl] octanoate
• 化学式: C₃₈H₅₄O₆
• 分子量: 606.843
• InChiKey: SHVJDPOZGPNGSO-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-2-[3,5-di(octanoyloxy)phenyl]vinyl]phenyl] octanoate 在 Candida antarctica lipase 、 正丁醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 [3-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-octanoyloxyphenyl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  New Lipophilic Piceatannol Derivatives Exhibiting Antioxidant Activity Prepared by Aromatic Hydroxylation with 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)

  摘要：

  白藜芦醇（E-3,5,3',4'-四羟基芪）是一种植物抗毒素，可在葡萄遭受胁迫条件下合成。由于其含有儿茶酚部分，因此展现出强大的抗氧化和抗白血病活性。为了改善一些物理性质，如在非水介质中的溶解性和可混性，我们采用简单高效的工艺步骤，成功合成了一些先前未报道的、在A环上带有亲脂性链的新型白藜芦醇衍生物，产率良好。关键步骤是使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）进行化学和区域选择性的芳香族羟基化。这些新化合物显示出抗氧化活性，并似乎在食品、化妆品和医药领域作为多功能乳化剂具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14114669
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.7%的产率得到[4-[(E)-2-[3,5-di(octanoyloxy)phenyl]vinyl]phenyl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Resveratrol Derivatives as Melanogenesis Inhibitors

  摘要：

  白藜芦醇（1）是一种天然的二苯乙烯类化合物，具有很强的抑制黑色素合成的活性，被认为是一种潜在的美白剂。然而，由于白藜芦醇的化学性质不稳定，生物利用度较低，其在化妆品中的应用受到了限制。因此，研究人员制备了白藜芦醇衍生物，以提高其生物利用率和抗黑色素生成活性。新合成了九种白藜芦醇衍生物，包括五种含 C2H5、C4H9、C5H11、C6H13 和 C8H17 的烷基醚衍生物（2a-2e）和四种含 CH3、CH=C(CH3)2、CH(C2H5)C4H9、C7H15 的酯衍生物（3a-3d），并评估了它们对黑色素合成的影响。所有合成衍生物都能有效降低α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的黑色素含量。进一步的研究表明，2a对黑色素合成的抑制作用不是通过抑制酪氨酸酶的活性实现的，而是通过抑制黑色素生成酶（如酪氨酸酶和酪氨酸酶相关蛋白（TRP）-1）的表达实现的。通过在白藜芦醇的游离羟基上添加烷基或酰基链，我们合成的白藜芦醇衍生物比白藜芦醇具有更高的亲脂性，因此在皮肤应用中有望表现出更好的生物利用度。因此，我们认为我们合成的白藜芦醇衍生物很有希望在美白化妆品中得到更好的实际应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200916933

文献信息

• Lipophilization of Resveratrol and Effects on Antioxidant Activities
  作者：Won Young Oh、Fereidoon Shahidi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03129

  日期：2017.10.4

  lipophilicity of resveratrol and its alkyl esters was calculated using ALOGPS 2.1. Resveratrol exhibited greater antioxidant activity in both 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation scavenging assays. Resveratrol esters with long-chain fatty acids (C18:0 and C18:1) showed higher antioxidant activity in the DPPH radical scavenging

  白藜芦醇（R）是一种多酚，通过与选定脂肪酸的酯化反应进行结构改性，以扩大其在亲脂性食品，药物和化妆品中的潜在应用。酯化反应使用12种不同的脂肪酸，具有不同的链长和不饱和度（C3：0–C22：6）。通过高效液相色谱-质谱法鉴定了两个单酯，两个二酯和一个三酯，以及单酯（R-3- O-单二十二碳六烯酸酯和R-4'- O-单十二碳六烯酸酯）在结构上通过核磁共振证实。白藜芦醇及其烷基酯的亲脂性是使用ALOGPS 2.1计算的。白藜芦醇在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除试验中均显示出更高的抗氧化活性。在DPPH自由基清除试验中，具有长链脂肪酸（C18：0和C18：1）的白藜芦醇酯显示出更高的抗氧化活性，而短链脂肪酸（C3：0，C4：0和C6：0）显示出更高的抗氧化活性。 ABTS自由基阳离子清除测定中的抗氧化剂活
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Linear Or Branched Silicone
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035242A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, a water phase, and an oil phase containing at least one linear or branched volatile or near volatile silicone and a method for delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相和油相，其中油相包含至少一种线性或支链挥发性或准挥发性硅氧烷，并且提供一种向皮肤传递活性白藜芦醇的方法。
• Anhydrous Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives
  申请人：Czarnota Anna

  公开号：US20090035243A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An anhydrous color cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative and particulates; and an anhydrous emulsion skin care composition.

  一种无水色彩化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物和粒状物质；以及一种无水乳化皮肤护理组合物。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035236A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase having at and at least one oil phase structuring agent, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、水相、油相和至少一种油相结构调节剂，并提供了一种制备乳液，能够将活性白藜芦醇输送到皮肤的方法。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Silicone Surfactant
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035237A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase, having at least one silicone surfactant, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、一种水相和一种油相，至少含有一种硅油表面活性剂，并且制备能够向皮肤传递活性白藜芦醇的乳液的方法。