<1S-<1α(3R*,5S*),2α,6β,8β,8aα>>-1<<(1,1-Dimethyethyl)diphenylsilyl>oxy>-7-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-naphthalenyl)-3,5-heptanediol | 148933-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1S-<1α(3R*,5S*),2α,6β,8β,8aα>>-1<<(1,1-Dimethyethyl)diphenylsilyl>oxy>-7-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-naphthalenyl)-3,5-heptanediol
• CAS: 148933-92-0
• 化学式: C₃₅H₅₀O₄Si
• 分子量: 562.865
• InChiKey: JHIUINMGLCVJDA-RVHNELBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α(3R*,5S*),2α,6β,8β,8aα>>-1<<(1,1-Dimethyethyl)diphenylsilyl>oxy>-7-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-naphthalenyl)-3,5-heptanediol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2-hydroxy-3,7-dimethyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Degradation of Mevinolin and Compactin: A Formal Route to Semisynthetic Analogs

  摘要：

  Procedures are described for degrading mevinolin (1a) and compactin (1b) into the enone 2, which is a substance that has been elaborated into 1a, 1b, and 3-ethylcompactin (1c). Consequently, 2 serves as an advanced intermediate for the construction of semisynthetic analogues of the mevinic acids. The degradation is based largely on a series of oxidations (epoxidation of allylic and homoallylic double bonds, alpha-hydroxylation of a ketone unit) and on S(N)2' addition of phenyldimethylsilyl cuprates to a vinyl epoxide system). These reactions are applied in a way that leads to 33 and 50, which are then cleaved with Pb(OAc)(4) or NaIO4, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00110a051
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <1S-<1α(3R*,5S*),2α,6β,8β,8aα>>-1<<(1,1-Dimethyethyl)diphenylsilyl>oxy>-7-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-naphthalenyl)-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Formal preparation of semisynthetic analogues of the cholesterol-lowering agent mevinolin

  摘要：

  降胆固醇剂 mevinolin 1 已降解为烯酮 4，而烯酮 4 此前已合成并转化为 mevinolin1、compactin 2 和 3-ethylconipactin3。

  DOI：

  10.1039/c39930000647