2-(N-2-hydroxyphenyl)pyrrolcarbaldimide | 5918-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(N-2-hydroxyphenyl)pyrrolcarbaldimide
• 英文别名: 2-(pyrrole-2-yl-methylidine)aminophenol；2-(o-hydroxyphenyliminomethyl)pyrrole；N-(2-pyrrolylmethylene)-2-aminophenol；2-(2-pyrrolylmethylimino)phenol；pyrrole-2-(o-hydroxyphenyl)carbaldimine；2-pyrrol-2-ylmethyleneamino-phenol；Phenol, 2-[(E)-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)amino]-；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 5918-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00462536
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YJSKEQJZATYELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  426.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-2-hydroxyphenyl)pyrrolcarbaldimide 在 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以68.8%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2 catalyzed synthesis of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles in imidazolium ionic liquids (ILs) without additives and with recycling/reuse of the IL

  摘要：

  A facile, high yielding, method for the synthesis of a library of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles from readily available Schiff bases is reported employing catalytic amounts of Pd(OAc)(2) in imidazolium ionic liquids (bmim)BF4 and (bmim)PF6 without ligands and/or additives. Simple product isolation and recycling/re-use of the IL are additional advantages of this method. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.155
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-氨基苯酚 以85%的产率得到2-(N-2-hydroxyphenyl)pyrrolcarbaldimide
  参考文献：
  名称：

  含双齿异二位席夫碱配体的钛(IV)配合物[{(NNO)2Ti}3O3]的生物演化：合成、结构和生物学研究

  摘要：

  报道了化学成分为 [{(NNO)2Ti}3O3] (2) 的钛(IV)络合物，其在钛配位层中带有二齿异二位希夫碱 [(C5H4OH)-N=CH-C4H3-NH] (L1) 配体对其生物学意义进行了评估。通过MTT法对癌细胞系（MCF-7和A549）评估L1和2的体外细胞毒性，并观察到显着的细胞毒性。此外，对癌细胞系中的 L1 和 2 进行的 LDH 和 NO 测定研究表明，与标准抗癌药物（即顺铂）相比，细胞毒性增强。通过使用紫外可见光谱和荧光光谱以及分子对接研究对测试化合物与 Ct-DNA 分子的 DNA 结合研究表明，与测试分子具有中等至良好的结合相互作用。因此，目前的工作贡献并暗示了钛配合物（2）的生物学意义，以及希夫碱系统支持的此类钛配合物的结构和生物活性之间的相关性，为进一步开发类似的生物活性钛系统开辟了机会。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22464

文献信息

• Group 10–group 14 metal complexes [E–TM]^IV: the role of the group 14 site as an L, X and Z-type ligand
  作者：Erik Wächtler、Robert Gericke、Erica Brendler、Birgit Gerke、Thorsten Langer、Rainer Pöttgen、Lyuben Zhechkov、Thomas Heine、Jörg Wagler

  DOI：10.1039/c6dt01621a

  日期：——

  A series of new complexes of a general motif [R2E(μ-N,S)2TM–L] (E: metalloid group 14 element; TM: group 10 metal; R: Cl, Ph, pyS, OH, (N,N,O)-chelating ligands; N,S: 1-methylimidazole-2-thiolate (methimazolyl, mt−), pyridine-2-thiolate (pyS−); L: PPh3, PCy3, pyS) was synthesised and characterised by single-crystal X-ray diffraction, multi-nuclear NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P, 119Sn), 119Sn Mössbauer

  一系列具有一般基序的新配合物[R 2 E（μ-N，S）2 TM–L]（E：第14类金属元素； TM：第10组金属； R：Cl，Ph，pyS，OH，（ N，N，O）-chelating配体; N，S：1-甲基咪唑-2-硫醇钠（methimazolyl，MT - ），吡啶-2-硫醇钠（PYS -）; L：PPH 3，PCY 3，PYS）合成并通过单晶X射线衍射，多核NMR光谱（1 H，13 C，31 P，119 Sn），119表征SnMössbauer光谱学和量子化学计算。这些化合物中E–TM的键合情况可以用各种共振结构描述，包括E（II）→TM（II），E（III）–TM（I）和E（IV）←TM（0）特征。因此，在这些络合物中，基于第14族的配体位点的原子表现出L-，X-和Z-型配体的特征。结构和光谱参数之间的系统比较以及结构相关化合物的NLMO分析结果提供了有关金属原子或配体图案改变时E–
• Spectroscopic characterization and biological activity of Zn(II), Cd(II), Sn(II) and Pb(II) complexes with Schiff base derived from pyrrole-2-carboxaldehyde and 2-amino phenol
  作者：Bibhesh K. Singh、Anant Prakash、Hemant K. Rajour、Narendar Bhojak、Devjani Adhikari

  DOI：10.1016/j.saa.2010.03.031

  日期：2010.8

  A new Schiff base 2-aminophenol-pyrrole-2-carboxaldehyde and its Zn(II), Cd(II), Sn(II) and Pb(II) complexes have been synthesized and characterized by various physicochemical studies. Spectral studies (IR and 1H NMR) indicate deprotonation and coordination of phenolic oxygen along with binding of pyrrole nitrogen, azomethine nitrogen and anion with metal ions. The presence of lattice water molecule(s)

  通过各种理化研究合成并表征了一种新的席夫碱2-氨基苯酚-吡咯-2-羧醛及其Zn（II），Cd（II），Sn（II）和Pb（II）配合物。光谱研究（IR和11 H NMR）表明酚氧的去质子和配位以及吡咯氮，甲亚胺氮和阴离子与金属离子的结合。TG / DTA研究也证实了晶格水分子的存在。质谱解释了溶液中分子种类的连续降解，并证明了ML络合物的合理性。使用Coats和Redfern方法从热数据计算出动力学和热力学参数，从而确定了一级动力学。已经检查了配体及其复合物的生物功效以对抗体外细菌的生长，以评估其抗菌潜力。配合物的分子结构已通过MM2计算进行了优化，并显示了围绕金属离子的四面体几何形状。
• Comparison of chelating ability of NO-, NS-, ONS-, and ONO-type Schiff base derivatives and their stability constants of Bis-complexes with copper(II)
  作者：Hasan ATABEY、Esra FINDIK、Hayati SARI、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1303-65

  日期：——

  The present study includes important findings relating to the number of donor atoms, species of ligands, and stabilities of complexes. Stabilities of complexes between Cu(II) ion and NO-, NS-, ONS-, and ONO-type Schiff bases were compared. Acid-base properties of the Schiff bases were explained at 25 \pm 0.1 °C and ionic strength (I) of 0.1 M supported by NaCl. The Hyperquad computer program was used for calculation of dissociation and stability constants. The overall stability constants of their Cu(II) complexes were calculated and the various formed complexes between the Schiff bases with Cu(II) ion formulated as CuL_2, CuHL_2, CuH_2L_2, and CuH_-1}L_2 (Cu (OH) L_2). The complexes of ONS- and ONO-type tridentate ligands were more stable than those of NO- and NS-type bidentate ligands.

  本研究包括与供体原子数量、配体种类和配合物稳定性相关的重要发现。比较了Cu(II)离子与NO-、NS-、ONS-和ONO型Schiff碱之间的配合物稳定性。在25 ± 0.1 °C和0.1 M的盐浓度（通过NaCl支持）下，解释了Schiff碱的酸碱性质。使用Hyperquad计算机程序计算了离解和稳定常数。计算了这些Cu(II)配合物的整体稳定常数，并将配体与Cu(II)离子形成的各种配合物表述为CuL_2、CuHL_2、CuH_2L_2和CuH_-1}L_2（Cu(OH)L_2）。ONS型和ONO型三齿配体的配合物比NO型和NS型二齿配体的配合物更稳定。
• Silicon(IV) Chelates of an (ONN')-Tridentate Pyrrole-2-Carbaldimine Ligand: Syntheses, Structures and UV/Vis Properties
  作者：Daniela Gerlach、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma、Jörg Wagler

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1242

  日期：2009.12.1

  both complexes show pronounced UV/Vis absorptions in the red-brown region that originate from HOMO- LUMO and HOMO-1 -LUMO transitions, and that are due to intra-ligand π-π∗ transitions from the N-ooxyphenylimine towards the imine moiety Graphical Abstract Silicon(IV) Chelates of an (ONN')-Tridentate Pyrrole-2-Carbaldimine Ligand: Syntheses, Structures and UV/Vis Properties

  对中性五配位二有机硅配合物 LSiRR' (R,R' = Ph, Ph; Ph, Me) 探索了吡咯-2-(邻羟基苯基)carbaldimine 二阴离子 (L2-) 的三齿 (ONN_)-螯合剂性质;Ph, tBu)，其中配体 L 在硅原子周围的扭曲三角双锥排列中占据 ax-eq-ax 位点，对于中性的六配位 L2Si，它具有聚体配位。单晶 X 射线衍射分析显示几乎平面的配体骨架与亚胺基团的 Si-N 键在六配位 L2Si 中比在五配位 LSiRR' 中更短。与几乎无色的中性配体 LH2 形成鲜明对比的是，这两种配合物在源自 HOMO-LUMO 和 HOMO-1-LUMO 跃迁的红棕色区域显示出明显的 UV/Vis 吸收，
• Synthesis, characterization: Spectral and theoretical, molecular docking and in vitro studies of copper complexes with HIV RT enzyme
  作者：A.A. Shanty、K.G. Raghu、P.V. Mohanan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.097

  日期：2019.12

  Complexes were characterized by NMR, FTIR, Mass, UV-Vis, EPR spectra, TGA, magnetic moment and elemental analyses. DFT based molecular orbital energy calculations of the synthesized copper complexes have been studied, in which the complexes were theoretically optimized. Geometrical structures of the complexes were found to be square pyramidal and square planar. To test the reverse transcriptase inhibition activity

  摘要 数以百万计的人感染了 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1)，它会导致 AIDS 或与 AIDS 相关的复合体。HIV-1 逆转录酶 (RT) 是 HIV-1 抑制的关键病毒靶标之一。在目前的工作中，新的 Cu(II) 杂环希夫碱复合物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂已被合成。通过NMR、FTIR、Mass、UV-Vis、EPR光谱、TGA、磁矩和元素分析表征配合物。已经研究了基于 DFT 的合成铜配合物的分子轨道能量计算，其中对配合物进行了理论上的优化。发现复合物的几何结构为方形金字塔形和方形平面。为了测试配体及其 Cu(II) 复合物的逆转录酶抑制活性，使用 HIV-1 RT 试剂盒测定。奈韦拉平用作参考药物。结果表明，新合成的铜配合物有效抑制了 HIV-1 的复制。发现噻吩铜配合物比吡咯铜配合物表现出更高的抗 HIV 活性。分子对接也用于鉴定 Cu(II) 复合物与 RT 酶活性位点之间的相互作用（PDB