2-furfuryl-p-hydroxyphenyleneamine | 123558-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-furfuryl-p-hydroxyphenyleneamine
• 英文别名: 4-Furfurylamino-phenol；4-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-phenol；4-(furan-2-ylmethylamino)phenol
• CAS: 123558-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00466436
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DKTKWCXKOGPYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  347.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfuryl-p-hydroxyphenyleneamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-furfuryl-p-hydroxyphenyleneamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Bioinspired Selective Synthesis of Heterodimer 8–5′ or 8–<i>O</i>–4′ Neolignan Analogs
  作者：Kui Dong、Chuang-Yuan Zhao、Xiao-Ju Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00762

  日期：2021.4.2

  The bioinspired synthesis of heterodimer neolignan analogs is reported by single-electron oxidation of both alkenyl phenols and phenols individually, followed by a combination of the resultant radicals. This oxidative radical cross-coupling strategy can afford heterodimer 8–5′ or 8–O–4′ neolignan analogs selectively with the use of air as the terminal oxidant and copper acetate as the catalyst at room

  据报道，异二聚体新木脂素类似物的仿生合成是通过烯基酚和酚的单电子氧化分别进行的，然后是所得自由基的组合。这种氧化自由基交叉偶联策略可以在室温下使用空气作为末端氧化剂和乙酸铜作为催化剂选择性地提供异二聚体 8-5' 或 8- O-4 ' 新木脂素类似物。
• Synthesis and study of the light-stabilizing activity of some dithiocarbamates that include a heteroaromatic ring
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、�. G. Ostapenko、V. B. Ivanov、A. F. Efremkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00506361

  日期：1982.11
• Preparation of furfurylamines
  申请人：HOMER ADKINS

  公开号：US02175585A1

  公开（公告）日：1939-10-10
• Process for preparing n-furfurylaminophenols
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02241760A1

  公开（公告）日：1941-05-13
• Manufacture of substituted aminophenols
  申请人：DU PONT

  公开号：US02009767A1

  公开（公告）日：1935-07-30