(bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine | 679402-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine
• 英文别名: bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl][2-(pyridin-2-yl)ethyl]amine；N,N-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 679402-38-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆
• 分子量: 310.402
• InChiKey: QULAZXAOCBSEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perchlorate monohydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 (bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到[Cu(II)((bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine)Cl]ClO4
  参考文献：
  名称：

  A structural model for oxidized type II copper nitrite reductase with a polyimidazole tripodal ligand

  摘要：

  The new copper(II)-nitrite complex [Cu-II(L)(ONO)]ClO4 (2), L = [(bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine] was synthesized and characterized by cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy, X-band EPR and X-ray crystallography. Complex 2 crystallizes in the monoclinic system, space group P2(1)/n and has the metal center in a somewhat distorted square pyramidal geometry, with three nitrogen atoms from the chelate ligand and one nitrite ion outlining the basal plane. One imidazole nitrogen from the tripodal molecule is at the apical position at 2.158(2) Angstrom from the metal. Spectrophotometric and electrochemical experiments in water solution reveal that complex 2 readily releases the nitrite ligand in this medium (t(1/2) < 10 s at 25 degreesC) yielding the precursor complex 1, [Cu-II(L)(S)](2+). The affinity of complex 1 for nitrite was evaluated by spectrophotometric titration, following the appearance of the Cu(II)-nitrite band at 376 nm, and by the cyclic voltammetric peak potential data. Both experiments were carried out in methanolic solution (mu = 0.1 mol L-1, TBAPF(6), T = 25 +/- 1 degreesC). The formation constant value obtained from the voltammetric experiments (1.2 +/- 0.1 X 10(3) M-1) agrees quite well with that from the spectrophotometric titration (1.4 +/- 0.2 x 10(3) M-1) and is within the range of values observed for other Cu(II)-nitrite complexes. The geometrical arrangements of the tripodal ligand and the nitrite ion coordination allows considering complex 2 a potential biomimetic structural model for type II copper in nitrite reductases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2003.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl)(2-(pyridyl-2-yl)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于三足咪唑/吡啶平台的仿生钴催化剂，能够还原和氧化水

  摘要：

  原型药物载体[Co II (L 1 )Cl]PF 6 ( 1 )，其中L 1是与吡啶和甲基咪唑结合的三足胺，研究了其在不同pH条件下的电催化水分解活性。该物质含有高自旋 3 d 7 Co II金属中心，能够通过水还原生成 H 2和通过水氧化生成O 2 。减水 3 小时后，周转数达到 390。初始水氧化活性是分子的，在 pH 7 时 TON 为 71，在 pH 11.5 时为 103。结果表明物种1可以进行几种氧化还原转化，包括还原为 3 d 8 Co I物种，然后还原为LS 3 d 6氢化物以进行水还原，以及水氧化所需的标称 Co IV O 和 Co III -OOH 物种。催化后分析证实了还原的分子性质并支持氧化的初始分子活性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112162

文献信息

• Azido- and chlorido-cobalt complex as carrier-prototypes for antitumoral prodrugs
  作者：Bianca M. Pires、Letícia C. Giacomin、Frederico A.V. Castro、Amanda dos S. Cavalcanti、Marcos D. Pereira、Adailton J. Bortoluzzi、Roberto B. Faria、Marciela Scarpellini

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.01.024

  日期：2016.4

  susceptibility to 1 and 2 was observed at 300 μM. Regarding complex 3, no cytotoxic activity was observed in the same conditions. The data presented here indicate that the tridentate ligand L is able to stabilize both oxidation states of cobalt (+ 3 and + 2). In addition, the cobalt(III) complex generates the low cytotoxic cobalt(II) species after reduction, which supports their use as as carrier prototypes

  钴（III）配合物是在低氧条件下释放细胞毒性药物的理想系统。在这里，我们研究了含钴载体原型对抗肿瘤前药的细胞毒性叠氮化物释放的影响。此外，我们在提出的这些前药模型中研究了还原Co 3 +  →Co 2 +后形成的物质。 三种新的配合物[Co III（L）（N 3）2 ] BF 4 （1），[Co II（L）（N 3）} 2 ]（ClO 4）2 （2）和[Co II（ L）Cl] PF 6 （3），L = [（双（1-甲基咪唑-2-基）甲基）（2-（吡啶基-2-基）乙基）胺]，并通过几种光谱学，光谱学研究，电化学和晶体学方法。反应性和光谱数据表明，复杂1能够释放Ñ 3 -在抗坏血酸还原后或在环境光照射下，在磷酸盐水溶液（pH 6.2、7.0和7.4）和乙腈溶液中进行还原。暴露24小时后，在常氧下对MCF-7（人乳腺腺癌），PC-3（人前列腺）和A-549（人肺腺癌上皮）细胞系进行了化合物1
• An unusual partial occupancy of labile chloride and aqua ligands in cocrystallized isomers of a nickel(II) complex bearing a tripodal <i>N</i> ₄-donor ligand
  作者：Diego da S. Padilha、Adailton J. Bortoluzzi、Marciela Scarpellini

  DOI：10.1107/s2053229619015705

  日期：2020.1.1

  structure of 1 reveals an interesting and unusual cocrystallization of isomeric complexes, which are crystallographically disordered with partial occupancy of the labile cis aqua and chloride ligands. The Ni2+ centre exhibits a distorted octahedral environment, with similar bond lengths for the two Ni-N(imidazole) bonds. The bond length increases for Ni-N(pyridine) and Ni-N(amine), which is in agreement

  一种具有N4-供体三足配体双[（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] [2-（吡啶-2-基）乙基]胺（L）的新型Ni2 +配合物，即aqua bis [（1-甲基-1H-咪唑-2-基-κN3）甲基] [2-（吡啶-2-基-κN）乙基]胺-κN}高氯酸二氯噻吩（II），[NiCl（C17H22N6）（H2O）合成了[ClCl4]或[NiCl（ ）（L）Cl] ClO4（1），并通过光谱和光谱法对其进行了表征。1的晶体结构揭示了一种有趣且异常的同分异构体共结晶，其晶体学上由于不稳定的顺式水和氯化物配体的部分占有而无序。Ni2 +中心展现出扭曲的八面体环境，两个Ni-N（咪唑）键的键长相似。Ni-N（吡啶）和Ni-N（胺）的键长增加，这与文献实例一致。无序不稳定位点的键长也在预期范围内，Ni-Cl和Ni-O键长可与类似化合物相比。还评估了1的电子，氧化还原和溶液稳定性行为，获得的数据表明，