3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮 | 62235-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 3-溴甲基-2-(1H)-喹恶啉
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 3-bromomethylene-2(1H)quinoxalinone；3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone；3-bromomethylquinoxalin-2(1H)-one；bromomethyl-3 quinoxalinone-2；3-bromomethyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Brommethyl-1H-chinoxalin-2-on；3-(Bromomethyl)-2-quinoxalinol；3-(bromomethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 62235-61-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD02660613
• 分子量: 239.071
• InChiKey: SOTAKCFOTFCVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN1759
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。储存地点必须上锁，钥匙应由技术人员及其助手保管。此外，储存地点需远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-bromomethyl-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, Adel M. Kamal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(3-氧代-4H-喹喔啉-2-基)乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(溴甲基)喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 992 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• Application of heteroatom-containing iron(II) piano-stool complexes for the synthesis of shaped carbon nanomaterials
  作者：Vincent O. Nyamori、Muhammad D. Bala、Dennis S. Mkhize

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.038

  日期：2015.3

  Based on iron(II) piano-stool complexes, five compounds were synthesized by varying the organo-heteroatom ligands in their structure. Two different heteroatoms were considered, namely, nitrogen and sulfur, as constituents of the ligands on the complexes. Compounds 1 and 2 contained the nitrogen heteroatom in their ligands whilst 3 to 5 contained sulfur. These compounds were used as catalysts in the

  基于铁（II）钢琴凳配合物，通过改变有机-杂原子配体的结构合成了五种化合物。考虑了两个不同的杂原子，即氮和硫，作为配合物上配体的组成部分。化合物1和2的配体中含有氮杂原子，而化合物3和5含有硫。这些化合物通过浮式催化剂化学气相沉积法（CVD）用作合成碳纳米材料（SCNM）的催化剂。含氮催化剂生产出具有竹形态的氮掺杂碳纳米管（N-CNT）。另一方面，含硫催化剂主要生成碳球（CS）和一些无定形碳（AC），作为所得SCNM产品的大部分。在化合物1和2的情况下，较高的氮含量和反应温度显示出促进氮掺杂，这导致更多的无序N-CNT和N-CNT的外径增加。对于化合物3至5，较高的反应温度导致更多的石墨CS和CS的平均直径增加。各种结果和分析表明，不仅反应条件的合成变化，而且有机金属催化剂配体上取代基的类型及其结构的合成变化，都可以导致对所得碳纳米结构的控制水平。
• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• Quinoxalinone compounds useful for expanding the lumina or air passages
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04181724A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Compounds of the formula below are useful for expanding the lumina or air passages in a mammal in need of said treatment. The compounds are also useful for treating atopic eczema and urticaria. ##STR1## wherein X and Y are the same or different and are hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, alkoxy of one to four carbon atoms, inclusive, and cyano; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, inclusive, phenyl, benzyl, CH.sub.2 Z wherein Z is fluoro, chloro, or bromo, CO.sub.2 M, CH.sub.2 CO.sub.2 M, CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 M and CHR.sub.3 CO.sub.2 M wherein M is hydrogen, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, or a physiologically acceptable metal or amine cation and R.sub.3 is alkyl of one to three carbon atoms, inclusive, with the proviso that M is not hydrogen when R.sub.2 is CH.sub.2 CO.sub.2 M or a CHR.sub.3 CO.sub.2 M.

  以下的化合物公式对于需要扩张哺乳动物的腔道或空气通道的治疗非常有用。这些化合物也用于治疗特应性湿疹和荨麻疹。其中X和Y相同或不同，可以是氢、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基和氰基；R1是氢、甲基或乙基；R2是氢、含1至6个碳原子的烷基、苯基、苄基、CH2Z（其中Z是氟、氯或溴）、CO2M、CH2CO2M、CH2CH2CO2M和CHR3CO2M，其中M是氢、含1至4个碳原子的烷基或生理上可接受的金属或胺阳离子，R3是含1至3个碳原子的烷基，但当R2为CH2CO2M或CHR3CO2M时，M不能是氢。
• Quinoxalinones useful for treating atopic eczema and urticaria
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04242342A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Compounds of the formula below are useful for expanding the lumina of air passages in a mammal in need of said treatment. The compounds are also useful for treating atopic eczema and urticaria. ##STR1## wherein X and Y are the same or different and are hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, alkoxy of one to four carbon atoms, inclusive, and cyano; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms, inclusive, phenyl, benzyl, CH.sub.2 Z wherein Z is fluoro, chloro, or bromo, CO.sub.2 M, CH.sub.2 CO.sub.2 M, CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 M and CHR.sub.3 CO.sub.2 M wherein M is hydrogen, alkyl of one to four carbon atoms, inclusive, or a physiologically acceptable metal or amine cation and R.sub.3 is alkyl of one to three carbon atoms, inclusive, with the proviso that M is not hydrogen when R.sub.2 is CH.sub.2 CO.sub.2 M or CHR.sub.3 CO.sub.2 M.

  以下式子的化合物对于需要扩张哺乳动物空气通道的治疗非常有用。该化合物也对治疗特应性湿疹和荨麻疹有用。其中X和Y相同或不同，可以是氢、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、含有一到四个碳原子的烷基、含有一到四个碳原子的烷氧基和氰基；R.sub.1是氢、甲基或乙基；R.sub.2是氢、含有一到六个碳原子的烷基、苯基、苄基、CH.sub.2 Z，其中Z是氟、氯或溴、CO.sub.2 M、CH.sub.2 CO.sub.2 M、CH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 M和CHR.sub.3 CO.sub.2 M，其中M是氢、含有一到四个碳原子的烷基或生理上可接受的金属或胺阳离子，R.sub.3是含有一到三个碳原子的烷基，但当R.sub.2为CH.sub.2 CO.sub.2 M或CHR.sub.3 CO.sub.2 M时，M不是氢。